Інформація
Реєстраційний номер
0216U001338,
Назва роботи
Інверсійний трансфазний каталіз реакцій конденсації біфункціональних хлорангідридів і фенолів
Керівник роботи
Рибаченко Володимир Іванович, Доктор хімічних наук
Дата реєстрації
05-02-2016
Організація виконавець
Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л.М.Литвиненка
Опис
Об'єкти дослідження - бензоїлхлорид, феноли, дифеноли, N-оксиди піридину, імінопохідні госсипола. Мета роботи - розробка методів конденсації хлорангідридів карбонових кислот з фенолами і дифенолами в двофазних системах вода-органічний розчинник в присутності піридин-N-оксидів, вивчення впливу структури каталізатора на швидкість реакції і вихід продукту - відповідного естеру, визначення найефективнішого каталізатору і оптимізація умов проведення синтезу естерів, дослідження будови та фізико-хімічних властивостей отриманих сполук. Методи дослідження - ІЧ спектроскопія, ядерний магнітний резонанс, елементний аналіз, квантово-хімічні розрахунки. Вивчено інверсійний трансфазний каталіз (ІТК) реакцій бензоїлювання фенолів. Показано, що використання методу ІТК дозволяє проводити реакцію бензоїлювання монофенолів і дифенолів в м'яких умовах. Встановлено вплив початкової концентрації каталізатора у водній фазі на швидкість процесу і вихід продукту реакції. Визначено, що найбільш ефективним каталізатором серед випробуваних для проведення реакції бензоїлювання є 4-метоксипіридин-N-оксид. Методами ІЧ-, ЯМР-спектроскопії та DFT вивчено будову шістьох естерів - 4-нітрофенілбензоату, 4-ціанофенілбензоату, 2-форміл-3,5-діметоксифенілбензоату, 2-метилхінолін-4-ол-бензоату, п-фенілендібензоату, м-фенілендібензоату, нафтален-2,3-діол-дібензоату. Синтезовані нові іміно-похідні госсиполу. Методами ЯМР та ІЧ спектроскопії досліджено їх будову і таутомерні рівноваги. Новизна роботи полягає в розробці простих екологічно безпечних методів бензоїлювання фенолів. Наукова значимість визначається вивченням механізму процесу і структури продуктів реакції сучасними методами експериментальної і теоретичної спектроскопії. Практичне значення полягає в находженні ефективних антиоксидантів з природної відновлюваної сировини. Проведення органічних реакцій в водно-органічних системах суттєво знижує використання органічних розчинників, що важливо як з екологічних, так і технологічних міркувань. Проведені дослідження необхідні для подальшого розвитку теорії ІТК реакцій біфункціональних реагентів, встановлення механізму їх трансфазних перетворень, розробки способів застосування ІТК для синтезу естерів.
Опис продукції
Запропоновано методику бензоїлювання фенолів і дифенолів в умовах інверсійного трансфазного каталізу. Показано, що використання методу ІТК дозволяє проводити реакцію бензоїлювання фенолів і дифенолів в м'яких умовах. Встановлено вплив початкової концентрації каталізатора у водній фазі на швидкість процесу і вихід продукту реакції. Визначено, що найбільш ефективним каталізатором серед випробуваних для проведення реакції бензоїлювання є 4-диметиламінопіридин-N-оксид.