Search academic texts

Information × Registration Number 0405U004411, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 28-10-2005 popup.evolution o Title 3,4,6-Trisubstituted 1,2-dihydroquiniline-2-ones and derivatives on their base: synthesis, strucure, properties Author Grishchuk Lidiya Vladimirovna, popup.head Ivanov Eduard Ivanovych popup.opponent Десенко Сергій Михайлович popup.opponent Ішков Юрій Васильович Description Об’єкт дослiдження: 3,4,6-тризаміщені 1,2-дигідро-хінолін-2-они і гетероциклічні системи на їх основі – азолохіноліни, методи синтезу, властивості. Мета дослiдження: розробка методів синтезу нових похідних 1,2-дигідрохінолін-2-ону, 1,2,4-триазоло-, тетразоло[a]-, 1,2,3-триазоло- і імідазо[b]хінолінів, вивчення їх будови, хімічних властивостей і біологічної дії. Методи дослідження i апаратура: органічний синтез, тонкошарова хроматографія, елементний аналіз, ІЧ, ЯМР та УФ спектроскопія, мас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз, розрахунки методами молекулярної механіки та квантової хімії за допомогою програми ”Hyper Chem 6.0“ (trial version, http:// www.hyper.com), PASS іQSARаналізи. Теоретичнi результати та їх новизна: Вперше показано, що взаємодія похідних 5-R-2-хлороацетиламінобензофенонів з первинними і вторинними амінами, а також нітритами, ціанідами і роданідами калію(натрію) не обмежується нуклеофільним заміщенням атома галогену у аліфатичній частині вихідної молекули, а завершується утворенням 3,4,6-тризаміщених 1,2-дигідрохінолін-2-онів. Встановлено, що гетероциклізація 2-гідразино-3-нітрохінолінів дією азотистої кислоти відбувається лише за одним з двох альтернативних маршрутів: з утворенням тетразоло-[1,5-а]хінолінів, а не фуроксано-[3,4-b]хінолінів, що визначається термодинамікою реакції. Знайдено, що при нагріванні розчинів 2-(6-R-3-нітро-4-фенілхінолін-2-іл-сульфаніл)-1-фенілетанонів у ДМФА реалізується нова реакція – в результаті екструзії атома сірки і перегрупування замісника утворюються 2-(6-R-3-нітро-4-феніл-1Н-хінолін-2-іліден)-1-фенілетанони. Практичнi результати i новизна: Розроблено зручні методи отримання раніше не описаних 3,4,6-тризаміщених 1,2-дигідро-хінолін-2-онів, їх 2-хлоро-, 2-меркапто-, 2-гідразино- і 2,3-діамінопохідних та хінолінів з анельованими ядрами азолів на їх основі. Розроблено оригінальний підхід до синтезу 2-(6-R-3-нітро-4-феніл-1Н-хінолін-2-іліден)-1-фенілетанонів. Показано, що похідні 3-нітро-2-хлорохіноліну і 2,3-діамінохіноліну є зручними синтонами для одержання 1,2,3-триазоло[4,5-b]- і імідазо[4,5-b]хінолінів. Серед синтезованих вперше похідних хіноліну виявлено речовини з високою протисудомною і антибактеріальною активністю, для досліджених сполук встановлено зв’язок будова-активність. За результатами аналізів PASS і QSAR визначені потенційні області практичного використання отриманих сполук для пошуку в їхньому ряді фізіологічно активних речовин. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи у науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв та НДІ України. Ефективнiсть впровадження полягає в розробці методів синтезу нових 3,4,6-тризаміщених 1,2-дигідрохінолін-2-онів та хінолінів з анельованими ядрами азолів на їх основі, оцінці перспективності пошуку нових протисудомних та антибактеріальних препаратів в їхньому ряді. Сфера використання: хiмiя, біологія, медицина. Registration Date 2005-10-28 popup.nrat_date 2020-04-04 Close