Search academic texts

Information × Registration Number 0408U002413, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 22-05-2008 popup.evolution o Title The reaction of arylsulfenyl chlorides with S-alkenyl and S-alkynyl substituted di-, tri- and tetranitrogen-containing heterocycles Author Vas'kevich Alla Irzhiivna, popup.head Staninets Vasyl' Ivanovych popup.opponent Ільченко Андрій Якович popup.opponent Новиков Володимир Павлович Description Дисертація присвячена вивченню хемо- та регіоселективності в реакціях арилсульфенілхлоридів з з алкеніл(алкініл)заміщеними азотовмісними гетероциклічними тіоетерами. Показано, що взаємодія 2-алілтіо- та пропаргілтіозаміщених піримідин-4(3H)-онів з ArSCl в хлороформі проходить переважно як АdЕ реакція з утворенням продуктів приєднання проти правила Марковнікова. В полярних розчинниках виходи продуктів приєднання знижуються, а виходи продуктів електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) зростають. Введення в реакційне середовище LiClO4 приводить до переважного утворення продуктів ЕВЦ. При взаємодії цинамілтіозаміщених гетероциклічних субстратів з арилсульфенілхлоридами в хлороформі в основному отримуються продукти ЕВЦ. На основі реакцій ЕВЦ за участю сульфенілхлоридів розроблені препаративні методики синтезу функціонально заміщених конденсованих похідних тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону, хіназолін-4(3H)-ону, піримідин-4(3H)-ону, 1,2,4-триазин-5(4H)-ону, 1,2,4-триазино[5,6-b]індолу, бензімідазолу. Registration Date 2008-05-22 popup.nrat_date 2020-04-04 Close