Search academic texts

Information × Registration Number 0412U001628, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 24-02-2012 popup.evolution o Title Fragmentation of RGD-peptidomimetics, containing b-alanine residue, in fast atom bombardment mass spectrometry Author Rakipov Ildar Marsovich, popup.head Mazepa Alexandr Vladimirovich popup.opponent Комаров Ігор Володимирович popup.opponent Павловський Віктор Іванович Description Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 - органічна хімія. Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2012. Дисертація присвячена вивченню структури RGD-пептидоміметиків, які містять фрагмент b-аланіну, методом мас-спектрометрії з бомбардуванням швидкими атомами (МС БША). Систематичне вивчення мас-спектрів БША позитивних та негативних іонів дозволило встановити основні напрямки фрагментації досліджуваних сполук та їх аналітичні ознаки. Основні напрямки розпаду протонованих молекул RGD-пептидоміметиків, які містять в своїй структурі гетероциклічні фрагменти, пов'язані з дисоціацією амідних або сусідніх з ними зв'язків, що залежить від місцеположення локалізації заряду та стійкості утворених продуктів, обумовленої їх структурою і підтверджується квантово-хімічними розрахунками. У випадку гідрохлоридів досліджуваних сполук, які містять в b-положенні аланіну замісники R=H, Ph, Hal-Ph фрагментація протонованих молекул [M+H]+ приводить до утворення іонів b, y, у1 и b1. Введення алкоксифенільних замісників в b-положення залишку аланіну сприяє появі нових напрямків розпаду, які приводять до утворення іонів с і z. В спектрах іонів-продуктів протонованих молекул всіх досліджуваних сполук, які містять в b-положенні аланіну алкоксифенільні замісники, крім основних напрямків розпаду спостерігається додатковий напрямок фрагментації, який приводить до утворення перегрупованих іонів [b1+OH+H]+. Перебіг цього перегрупування залежить не тільки від характеру замісника, але і від структури центрального фрагмента пептидоміметика. Для похідних ізофталевої кислоти це перегрупування є домінуючим (крім сполуки з R=H), тоді як інші напрямки розпаду не реалізуються. У випадку сполук, які містять трет-бутоксикарбонільну групу, доказаний факт перебігу фрагментації індукованої віддаленим зарядом. Registration Date 2012-02-24 popup.nrat_date 2020-04-04 Close