Search academic texts

Information × Registration Number 0413U005299, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 12-09-2013 popup.evolution o Title Synthesis and modifications of the benzofuro[2,3-d][1,2]diazepin-4-ones, benzothieno[2,3-d][1,2]diazepin-4-ones and [1,2]diazepino[4,5-b]indol-4-ones structures Author Eresko Alexander Borisovich, popup.head Tolkunov Sergej Vladimirovich popup.opponent Ліпсон Вікторія Вікторівна popup.opponent Мисик Дмитро Дем'янович Description Об'єкт дослідження - бензофуро[2,3-d][1,2]діазепін-4-они, бензотієно[2,3-d][1,2]діазепін-4-они і [1,2]діазепіно[4,5-b]індол-4-oни, тетрагідробензофуро(тетрагідробензотієно)[2,3-с]піридини. Мета дослідження - розробка методів синтезу бензофуро[2,3-d][1,2]діазепін-4-онів, бензотієно[2,3-d][1,2]діазепін-4-онів і [1,2]діазепіно[4,5-b]індол-4-oнів і вивчення їх хімічних властивостей на прикладі бензофуро[2,3-d][1,2]діазепін-4-онів. Методи дослідження - методи органічного синтезу, елементний аналіз, ЯМР-спектроскопія на ядрах 1Н і 13С, мас- та хроматомас-спектрометрія, рентгеноструктурний аналіз. У роботі розроблено загальний підхід до синтезу бензофуро[2,3-d][1,2]діазепін-4-онів, бензотієно[2,3-d][1,2]діазепін-4-онів і [1,2]діазепіно[4,5-b]індол-4-oнів, який полягає у гетероциклізації 2-ароїлбензотіофен-3-оцтових кислот, 2-ароїлбензофуран-3-оцтових кислот, 2-ароїліндоліл-3-оцтових кислот або їх естерів гідразингідратом в умовах кислотного каталізу. Знайдено оптимальні умови для проведення реакцій алкілювання, амінування і циклоконденсацій одержаних діазепінів, що дозволяє отримувати широкий спектр похідних [1,2]діазепін-4-онів. Вперше здійснено алкілування 8-метил-1-(4-хлорфеніл)-3,5-дигідро-4H-[1]бензофуро[2,3-d][1,2]діазепін-4-ону з утворенням продукту С-5 заміщення діазепінового циклу. Знайдено нову реакцію утворення 6-(4-хлорфеніл)-1-(4-метоксифеніл)-9-метил-4H-[1]бензофуро[3,2-e]тієно[2,3-с][1,2]діазепіну. Реалізовано одностадійний синтез 6-(4-хлорфеніл)-9-R-3-метил-12H-[1]бензофуро[3,2-e][1,2,4]триазоло[4,3-b][1,2]діазепінів в умовах реакції силілювання-амінування. Запропоновано новий підхід до отримання 1-R-1,2,3,4-тетрагідро[1]бензофуро(бензотієно)[2,3-с]піридинів за реакцією Пікте - Шпенглера у присутності триізопропілхлорсилану та диметилформаміду. Результати роботи можуть бути використані для препаративного синтезу 1,2-діазепінів, похідних тетрагідро[2,3-с]піридинів, азоцинів, для розробки нових біологічно активних сполук. Registration Date 2013-09-12 popup.nrat_date 2020-04-04 Close