Search academic texts

Information × Registration Number 0418U005076, Candidate dissertation Status Кандидат хімічних наук Date 06-12-2018 popup.evolution o Title Synthesis of new heterocyclic compounds based on the amidoacid and imide derivatives of the norbornene Author Tkachenko Ihor , popup.head Tarabara Ihor popup.opponent Burmistrov Kostiantyn popup.opponent Avdeenko Anatoly Description Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу нових гетерополіцикличних сполук на основі нітрогенвмісних похідних ендикового ангідриду, з’ясуванню основних закономірностей їх хімічної поведінки та фізико-хімічних властивостей. Вивчено взаємодію імідів і епоксиімідів ряду норборнена з борогідридом натрію. Встановлено, що обробка імідів ряду норборнену N-магній бромідами піперидину і морфоліну приводить до утворення відповідних диамідів ряду норборнену. Встановлено, що при взаємодії епоксиімідів з реактивами Гріньяра, фенілацетиленмагній бромідом та феніллітієм незалежно від природи замісника при атому Нітрогену з високими виходами утворюється один тип продуктів – 6-заміщені тетрациклічні гідроксилактами. Знайдено, що при взаємодії епоксиімідів ряду норборнена з N-магній бромідами піперидину і морфоліну утворюються трициклічні амідолактони (4-заміщені 2-гідрокси-9-карбамоїл-4-азатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-5-они). Вперше показано, що циклоприєднання арилсульфонілазидів амідокислотами ряду норборнена у випадку диалкільних замісників біля амідного Нітрогену приводить до утворення цвіттер-йонних 5-(диалкілімініум)-2-аміноарилсульфоніл-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоксилатів, в той час як інші замісники (ароматичні, морфоліл і бензил) приводять до амідолактонів. Було знайдено, що гідроксигруппа в 5 положенні каркасу може піддаватись стереохімічній трансформації з ендо-положенння в екзо- під дією як кислот так і основ. Було знайдено оптимальні умови для повної конверсії ендо-вихідних сполук в екзо-гідроксилактами. Registration Date 2018-12-06 popup.nrat_date 2020-04-03 Close