Search academic texts

Information × Registration Number 0419U004395, Candidate dissertation Status Кандидат хімічних наук Date 10-10-2019 popup.evolution o Title 3(5)-Aminoisoxazoles in multicomponent reactions with carbonyl compounds Author Morozova Alisa D., popup.head Chebanov Valentyn A. popup.opponent Komarov Igor V. popup.opponent Frasinyuk Mykhaylo S. Description Дисертаційна робота присвячена дослідженню гетероциклізацій не заміщених за положенням С4 3- та 5-аміноізоксазолів з ароматичними альдегідами, СН-кислотами та їх похідними. Реакції за участю 5-аміноізоксазолів, альдегідів та кислоти Мельдрума або N,N`-диметилбарбітурової кислоти приводять до формування ізоксазоло[5,4-b]піридинових систем, тоді як 3-аміно-5-метилізоксазол у конденсації з даними карбонільними сполуками не вступає. Показано, що за умов взаємодії піровиноградних кислот з 5-аміно¬ізоксазолами остов останніх руйнується, адже є нестійким до дії кислот. Водночас, доміно-реакції за участю етил-4-арил-2-оксобут-3-еноатів у присутності скандій трифлату в ацетонітрилі приводять до ізоксазоло[5,4-b]дигідропіридинів та їх гетеро¬ароматичних аналогів (у випадку 3-метилпохідних). Варіювання умов проведення реакції дозволяє виділити два інтермедіати: 6-гідрокситетрагідропіридин та продукт β-приєднання аміну за С4 нуклеофільним центром до α,β-ненасиченого кетоестеру. Показана можливість нуклеофільного заміщення гідроксильної групи тетра¬гідропіридину молекулою розчинника (у випадку проведення реакції в етанолі), або 5-аміно-3-метил- чи 3-фенілізоксазолу (у реакції бере участь С4 нуклеофільний центр аміну). Конденсації 3-аміно-5-метилізоксазолу з похідними піровиноградної кислоти проходять виключно за участю екзоциклічного атома Нітрогену та приводять до формування фуран-2(5Н)онів та 1,5-2Н-пірол-2-онів, не конденсованих з кільцем ізоксазолу. Проведено порівняльний аналіз електронної будови 5-аміно-3-метил- та 3-аміно-5-метілізоксазолу за даними РСА, 13С та 15N ЯМР спектроскопії. Registration Date 2019-10-10 popup.nrat_date 2020-04-03 Close