Search academic texts

Registration Number

0420U102277, Candidate dissertation

Title

Alpha-Heterosubstituted MIDA boronates

Author

Ivon Yevhen Mikolayovich,

popup.head Voitenko Zoia V.
popup.opponent Frasinyuk Mykhaylo S.
popup.opponent Тимошенко Вадим Михайлович

Status

Кандидат хімічних наук, 02.00.03, Органічна хімія

Date

08-12-2020

Description

Дисертаційне дослідження присвячене вивченню α-гетерозаміщених MIDA боронатів. Ключова роль відводиться ацил MIDA боронатам. Розроблено метод синтезу трифункціонального С2-будівельного блоку – 1-(триметилсиліл)вініл MIDA боронату. Проведено ортогональні перетворення вищезгаданої сполуки за трьома функціональними групами. Вперше розроблено метод in situ генерування форміл MIDA боронату – першого гомологу класу ацил MIDA боронатів. Підібрано умови проведення його реакцій з широким колом нуклеофілів. З’ясовано, що реакційна здатність карбонільної групи є подібною до аліфатичних альдегідів. Дією металоорганічних С-нуклеофілів одержано α-гідроксиборонати гомоалільного, пропаргільного та альдольного типів, котрі було доокиснено до відповідних алкініл-заміщених ацилборонатів та β-дикарбонільних MIDA боронатів. Синтез сполук обох типів є безпрецедентним. Розроблено метод одержання аліфатичних α-борильованих α-бромокетонів, що містять функціональні групи (етери, естери, карбамат) виходячи з β-заміщених вініл MIDA боронатів. Досліджено межі застосування розробленого методу. Показана можливість використання одержаних сполук в якості моно- та диелектрофілів.