Search academic texts

Registration Number

0421U101715, Candidate dissertation

Title

Hetaryliden acetonitriles in the synthesis of vicinal heteroaromatic amino aldehydes

Author

Denysenko Oleksandr Vasylovych,

popup.head Tolmachev Andrey Alekseevich
popup.opponent Brovarets Volodymyr Serhiiovych
popup.opponent Borysov Oleksandr V

Status

Кандидат хімічних наук, 02.00.03, Органічна хімія

Date

27-04-2021

Description

Дисертаційна робота присвячена використанню гетариліденацето–нітрилів ряду бензімідазолу і (бензо)тіазолу як доступних вихідних сполук в синтезі похідних гетероциклічних віцинальних аміноальдегідів. Взаємодія (1,3-диметилбензімідазол-2-іліден)-, (3-метилбензотіазол-2-іліден)- та (3,4-диметилтіазол-2-іліден)ацетонітрилів з такими електрофільними реагентами як: хлороацетилхлорид, змішані ангідриди N-Boc-проліну, піпеколінової та 4-тіазолідинкарбонової кислот, α-бромокетони, 1-(ціано-ацетил)-3,5-диметилпіразол та 2,2,6-триметил-4Н-1,3-діоксин-4-он відбувається за екзоциклічним атомом Карбону. Знайдено умови циклізації одержаних похідних у відповідні четвертинні бензімідазолієві і (бензо)тіазолієві солі. Азолієві солі були відновлені борогідридом натрію з утворенням синтетичних еквівалентів 2-аміно-4,5-дигідро-4-оксопірол-3-карбальдегіду, 3-аміно-5,6,7,7а-тетрагідро-1Н-піролізин-1-он-2-карбальдегіду, 5-аміно-1,7а-дигідро-3Н,7Н-піроло[1,2-c]тіазол-7-он-6-карбальдегіду, 2-аміно-3-фуранкарбальдегіду, 2-бромо-6-аміно-4-гідроксинікотинальдегіду та 4-оксо-4H-піран-3-карбальдегіду. Альдегідну природу продуктів відновлення було продемонстровано утворенням відповідних фенілгідразонів, семікарбазонів та оксимів. Взаємодією одержаних синтетичних еквівалентів аміноальдегідів з малононітрилом одержано конденсовані функціоналізовані піридини: заміщені 6-аміно-3-оксопіроло[2,3-b]піридин-5-карбонітрил, 2-аміно-5-оксо-5H-піридо[3,2-b]піролізин-3-карбонітрил, 2-амінотіазоло[3’,4’:1,5]піроло[2,3-b]піридин-3-карбонітрил, 6-амінофуро[2,3-b]піридин-5-кабронітрил, 7-аміно-4-оксопірано[2,3-b]піридин-6-карбонітрил.