Search academic texts

Registration Number

0821U100027, PhD dissertation

Title

Bicyclic bridged sultams with a bridgehead Nitrogen atom

Author

Blahun Oleksandr Petrovuch,

popup.head Hryhorenko Oleksandr Olehovych
popup.opponent Brovarets Volodymyr Sergiyovich
popup.opponent Tymoshenko Vadym Mykhailovych
popup.review Pivovarenko Vasyl Georgiyovych.
popup.review Horichko Marian Vitaliiovych

Status

Доктор філософії, 102, Хімія

Date

22-12-2020

Description

Дисертація присвячена розробці синтетичних підходів до біциклічних місткових сультамів з атомом Нітрогену у голові моста (сультамів Пакетта) та дослідженню їх структурних особливостей. Насичені біциклічні сультами є представниками sp3-збагачених тривимірних каркасів, важливих та цікавих для органічної та медичної хімії. В огляді літератури, що містить 96 посилань, описано синтез, властивості та застосування цих сполук. Літературні дані класифіковано за структурними типами (конденсовані, місткові та спіроциклічні сполуки), а також за гомологічними рядами (від β- до -сультамів). Показано, що більшість підходів ґрунтуються на побудові сультамового циклу; ці методи включають внутрішньомолекулярне N-сульфонілювання, N-алкілювання сульфонамідів, внутрішньомолекулярні циклізації сульфонамідів за участі карбаніону (CSIC), реакції метатезису з замиканням циклу, приєднання за Міхаелем, аза-реакцію Принса, а також як внутрішньо-, так і міжмолекулярні [2+2] та [3+2] циклоприєднання тощо. Аналіз літературних даних свідчить про перспективність подальших синтетичних досліджень насичених біциклічних сультамів, спрямованих на одержання нових хемотипів (особливо у галузі місткових та спіроциклічних похідних). Окрім того, можна передбачити широке застосування цих похідних не лише для розробки лікарських препаратів, а й в інших галузях.