Search academic texts

Information × Registration Number 0823U101528, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 13-12-2023 popup.evolution . Title Photochemical synthesis of azabicyclo[3.2.0]-heptane and azabicyclo[4.2.0]octane derivatives and study of their properties Author Yevhen O. Skalenko, popup.head Volodymyr S. Brovarets popup.opponent Serhii L. Bogza popup.opponent Maryan V. Gorichko popup.review Olexandr V. Golovchenko popup.review Igor I. Gerus Description В дисертаційній роботі вперше запропоновано універсальний метод синтезу біциклічних насичених азагетероциклів через реакції внутрішнього та міжмолекулярного [2+2] циклоприєднання, що базуються на використанні бензофенону як фотосенсибілізатора та опроміненні при довжині хвилі 365 нм, що продемонстровано синтезом ряду нових 2- та 3-азабіцикло[3.2.0]гептанів та 3-азабіцикло[4.2.0]октанів. Проведено оптимізацію умов реакції для можливості здійснення масштабованого синтезу, який є важливим для потреб медичної та промислової хімії. Вивчено обмеження запропонованих методів шляхом використання різних алкенів (неактивовані, push−pull, електронозбагачені та електронозбіднені), гомологів та ізомерів. Серед використаних алкенів були монозаміщені, 1,1-дизаміщені, 1,2-дизаміщені та 1,1,2-тризаміщені алкени. Вперше продемонстровано можливість перетворення циклоаддуктів у різноманітні білдинг-блоки, а саме аміни, діаміни та амінокислоти. В результаті роботи синтезовані аміни було використано для синтезу сульфонамідних похідних, які показали значну протиракову активність. Registration Date 2023-11-29 popup.nrat_date 2023-11-29 Close