Search academic texts

Information × Registration Number 0824U000913, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 05-03-2024 popup.evolution o Title Synthesis and properties of linear (spiro)pyranocoumarins Author Ihor V. Krasylov, popup.head Volodymyr P. Khylia popup.opponent Mykola P. Shandura popup.opponent Oleh B. Smolii popup.review Demyd S. Milokhov popup.review Olha V. Shablykina Description Дисертаційна робота присвячена синтезу, модифікації та вивченню хімічних властивостей (спіро)піранокумаринів лінійної будови – аналогів природної сполуки гравеолону. За допомогою реакції Кабе, виходячі зі сполук 6-ацетил-7-гідрокси4,8-диметил-2H-хромен-2-он та 6-ацетил-7-гідрокси-8-метил-4-феніл-2Hхромен-2-он в якості вихідних сполук, використовуючи відповідні кетони був отриманий ряд (спіро)піранокумаринів з циклобутановим, циклопентановим, циклогексановим циклогексаноновим, дифтор циклогексановим, піперидиновим та норборнаноновим спіро циклами. Досліджено взаємодію отриманих (спіро)піранокумаринів лінійної будови з таким нуклеофільним реагентом, як гідроксиламін гідрохлорид. Показано, що навіть у жорстких умовах, використовуючи десятикратний надлишок, взаємодія відбувається тільки за одним екзоциклічним атомом оксигену, утворюючи відповідні оксими. При цьому, кумаринова система в усіх випадках залишається цілісною, що підтверджується даними ЯМР спектроскопії. Для встановлення конфігурації оксимної групи був проведений ЯМР з ефектом Оверхаузера (NOESY). Виходячи з отриманих результатів спектру, можна припустити, що отримані оксими знаходяться у Е-конфігурації. Registration Date 2024-02-13 popup.nrat_date 2024-02-13 Close