Search academic texts

Information × Registration Number 0824U002982, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 03-09-2024 popup.evolution o Title Selective introduction of an alkyl substituent into α­-position of carbonyl compounds. Author Andrii I. Frolov, popup.head Serhii V. Riabukhin popup.opponent Yuliia V. Rassukana popup.opponent Oleh V. Shablykin popup.review Oleksandr Y. Liapunov popup.review Halyna P. Hrabchuk Description Дисертаційна робота присвячена розробці методів α-­алкілування карбонільних сполук. Основним синтетичним результатом стало одержання єнамінонів у кількостях 100­200 г, та їх подальша модифікація шляхом взаємодії з металоорганічними реагентами та/або кататалітичного відновлення. Таким чином було розроблено коротку, просту у виконанні, відносно безпечну і дешеву та легко масштабовану послідовність стадій для введення метильної, первинних алкільних та вторинних замісників в α-положення різноманітних карбонільних сполук. Базуючись на одержаних даних щодо реакційності модельних субстратів, а також вже описаних у літературі методах синтезу та модифікації єнамінонів, було підібрано оптимальні умови проведення кожної стадії. Після етапу оптимізації, визначені умови було застосвано до репрезентативної множини субстратів, переважно неароматичних ендоциклічних кетонів, вивченню яких присвячено Розділ 2 та Розділ 3. Таким чином було досліджено межі успішного застосування методу і коло «проблемних» субстратів, для яких послідовність не працює або працює недостатньо ефективно. Як позитивні, так і негативні результати було пояснено. У разі можливості утворення стереоізомерів, будову одержаних продуктів було підтверджено методами рентгеноструктурного аналізу та двовимірної ЯМР-­спектроскопії. Registration Date 2024-09-02 popup.nrat_date 2024-09-02 Close