Search academic texts

Information × Registration Number 0825U003112, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 04-09-2025 popup.evolution o Title Synthesis and heterocyclization of amidoalkylated 1,2-bis(thiocarbomoyl)hydrazines Author Valeriia V. Pavlova, popup.head Vadym V. Kiselev popup.opponent Ludmyla V. Bezgubenko popup.opponent Mykhailo Y. Onysko popup.review Konstantin Burmistrov popup.review Mykola V. Smetanin Description Павлова В.В. Синтез та гетероциклізації амідоалкілованих 1,2-біс(тіокарбомоїл)гідразинів – Кваліфікаційна наукова праця на правах рукопису. Дисертація на здобуття ступеня доктора філосоії за спеціальністю 102 Хімія. – Український державний університет науки і технологій Навчально-науковий інститут «Український державний хіміко-технологічний університет», МОН України, Дніпро, 2025. Науково-практичну частину дисертації виконано на кафедрі фармації та технології органічних речовин Українського державного університету науки і технологій Навчально-науковий інститут «Український державний хіміко-технологічний університет» Міністерства освіти і науки України. Об’єкт дослідження. N-Амідоалкіловані похідні 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразину і гетероциклічні сполуки на їх основі. Предмет дослідження. Синтез нових функціоналізованих похідних N,S вмісних гетероциклів на основі N-амідоалкілованих 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразинів. Методи дослідження. Органічний синтез, тонкошарова хроматографія, ІЧ, ЯМР 1Н і 13С спектроскопія, мас-спектрометрію та рентгеноструктурний аналіз. Гетероциклічні системи з атом Сульфуру та Нітрогену є важливими структурними фрагментами у багатьох природних сполуках і лікарських засобах. На сьогоднішній час перед дослідниками стоїть задача по пошуку доступних реагентів здатних до багатоступеневих реакцій гетероциклізації з утворенням перспективних біологічно активних речовин. До таких реагентів відносяться 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразини і амідоалкілуючі агенти. Комбінація 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразинового і алкіламідного фрагментів в одній молекулі дасть змогу розробити низку нових підходів для одержання невідомих гетероциклічних сполук, що має величезний потенціал для подальшого розвитку теоретичних і прикладних досліджень в хімії та фармації. Дисертаційна робота присвячена синтезу нових амідоалкілованих похідних 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразинів і гетероциклізаціям на їх основі. Вона складається зі вступу, трьох розділів, висновків та списка літературних джерел. У вступі обґрунтовано актуальність теми дослідження, що зумовлена потребою у нових підходах до синтезу N-, S-вмісних гетероциклічних систем. Зазначено, що нині існує обмежена кількість ефективних методів одержання функціоналізованих представників цього класу. Вказано, що 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразини і амідоалкілуючі реагенти є перспективними синтонами для розробки нових гетероциклізацій. Поставлено основну мету і завдання дослідження, показана наукова новизна роботи. Перший розділ дисертації, який є літературним оглядом, проведено аналіз літературних джерел щодо синтезу і реакційної здатності 1,2 біс(тіокарбомоїл)гідразинів. Наведено основні методи одержання таких сполук. Розглянуто різноманітні реакції за їх участю, що призводять до утворення різноманітних гетероциклічних систем. Зокрема було розглянуто реакції окисної десульфуризації, а також реакції з кислотами і лугами, алкілуючими агентами, α-галогенкарбонільними сполуками, гідразоноїлгалогенідами, ізоціанодихлоридами, етенкарбонітрилами, галогенхінонами, ацетилендикарбоксилатами і піридинійбетаїном хлородитіофосфорної кислоти. Другий розділ містить результати власних експериментальних досліджень, присвячених розробці методів синтезу нових амідоалкілованих похідних 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразинів. В процесі виконання даної частини дисертаційної роботи взаємодією N-(1-ізотіоціанато-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів з гідразингідратом, тіосемікарбазидом і N фенілгідразинкарботіоамідом було розроблено препаративні методи синтезу невідомих N-(2,2,2-трихлор-1-(гідразинкарботіоамідо)етил)карбоксамідів, N-(1-(2-карбамотіоїлгідразин-1-карботіоамідо)-2,2,2-трихлоетил)- і N-(2,2,2-трихлор-1-(2-(фенілкарбамотіоїл)гідразин-1-карботіоамідо)етил)карбоксамідів. Реакцією N-(1-ізотіоціанато-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів з N-(2,2,2-трихлор-1-(гідразинкарботіоамідо)етил)карбоксамідами були отримані нові N,N’-(((гідразин-1,2-дикарбонотіоїл)біс(азанедіїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-діїл))дикарбоксаміди. Третій розділ дисертаційної роботи присвячено дослідженням гетероциклізацій на основі отриманих амідоалкілованих похідних 1,2-біс(тіокарбамоїл)гідразинів та перетворенням отриманих гетероциклічних систем. Реакцією окисної десульфуризації на основі отриманих N-(1-(2-карбамотіоїлгідразин-1-карботіоамідо)-2,2,2-трихлоретил-, N-(2,2,2-трихлор-1-(2-(фенілкарбамотіоїл)гідразин-1-карботіоамідо)етил)карбоксамідів і N,N’-(((гідразин-1,2-дикарбонотіоїл)біс(азанедіїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-діїл))дикарбоксамідів були отримані нові N-(2,2,2-трихлор-1-((5-(R1-аміно)-1,3,4-тіадіазол-2-їл)аміно)етил)карбоксаміди і N,N’-(((1,3,4-тіадіазол-2,5-діїл)біс(азанедіїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-діїл))дикарбоксаміди. Registration Date 2025-07-23 popup.nrat_date 2025-07-23 Close