Search academic texts

Information × Registration Number 0405U004410, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 28-10-2005 popup.evolution o Title The heterocyclization reactions of 1,6-disubstituted diimidazo[1,5- a; 1’,5’-d]-pyrazine-(4H,9H)-5,10-diones and 4,5-disubstituted imidazoles Author Ivanov Yury Eduardovich, popup.head Kamalov G.L. popup.opponent Обушак М.Д. popup.opponent Вострова Л.М. Description Об’єкт дослiдження: діімідазо[1,5-а; 1’,5’-d]піразин-(4H, 9H)-5,10- діони і змішані похідні імідазол-4,5-дикарбонової кислоти. Мета дослiдження: виявлення особливостей гетероциклізації 1,6-дизаміщених діімідазо-[1,5-а; 1’,5’-d]-піразин-(4H, 9H)-5,10-діонів (ДІДКП) і змішаних похідних імідазол-4,5-дикарбонової кислоти. Методи дослідження i апаратура: органічний синтез, ІЧ-, УФ, ПМР-спектроскопія, мас- спектрометрія, елементний аналіз, зустрічний синтез, рентгеноструктурний аналіз. Теоретичнi результати та їх новизна: Вперше встановлено, що при взаємодії дихлороангідриду діімідазо-[1,5-а; 1’,5’-d]піразин-(4H, 9H)- 5,10-діон-1,6-дикарбонової кислоти з бензолом, толуолом і моногалоїдобензолами в умовах реакції Фріделя-Крафтса утворюються відповідні дикетони: реакція відбувається зі збереженням дикетопіперазинового циклу. Будова продуктів взаємодії похідних ДІДКП з нуклеофілами визначається природою використованого нуклеофілу: якщо у випадку О- і N-нуклеофілів утворюються 4,5-дизаміщені імідазоли, то реакція ДІДКП з гідразином та ?,?-діаміноалканами завершується утворенням відповідних імідазо[4,5-d]-пірадазинів і тетраазамакрогетероциклів, які анельовані з ядрами імідазолу. На прикладі перетворення 5-азидокарбоніл-4-R- амінокарбоніл-імідазолів при кип’ятінні в безводному бензолі у похідних 1- ацил[1H]азепіну вперше експериментально показано, що реакція Курціуса може проходити за ланцюговим механізмом через стадію утворення відповідних ацилнітренів. Практичнi результати i новизна: Результати роботи можуть знайти застосування в органічному синтезі. На основі похідних ДІДКП розроблені препаративно зручні методи синтезу нових 1,6-дизаміщених діімідазо[1,5-а; 1’,5’-d]піразин-(4H,9H)-5,10-діонів, похідних 5-(4’-R- бензоїл)- і 5-аміно-імідазол-4-карбонових кислот, імідазол-4,5- дикарбонової кислоти, імідазо[4,5-c]фурану, 1-R-ксантинів, імідазол-[4,5- d]пірадазину, імідазо[4,5-f]-1,4-діазоцину, 16- і 18-членних тетраазамакрогетероциклів, конденсованих з двома імідазольними ядрами. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи у науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв та НДІ України. Ефективнiсть впровадження забезпечується розробкою препаративно зручних методів синтезу 1,6-дизаміщених діімідазо[1,5-а; 1’,5’-d]-піразин-(4H, 9H)-5,10-діонів і їх похідних. Сфера використання: хiмiя. Registration Date 2005-10-28 popup.nrat_date 2020-04-04 Close