Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0405U004410, Кандидатська дисертація На здобуття к.х.н. Дата захисту 28-10-2005 Статус Запланована Назва роботи Реакції гетероциклізації 1,6-дизаміщених діімідазо[1,5-a; 1’,5’- d]піразин-(4Н, 9Н)-5,10-діонів і 4,5-дизаміщених імідазолів Здобувач Іванов Юрій Едуардович, Керівник Камалов Г.Л. Опонент Обушак М.Д. Опонент Вострова Л.М. Опис Об’єкт дослiдження: діімідазо[1,5-а; 1’,5’-d]піразин-(4H, 9H)-5,10- діони і змішані похідні імідазол-4,5-дикарбонової кислоти. Мета дослiдження: виявлення особливостей гетероциклізації 1,6-дизаміщених діімідазо-[1,5-а; 1’,5’-d]-піразин-(4H, 9H)-5,10-діонів (ДІДКП) і змішаних похідних імідазол-4,5-дикарбонової кислоти. Методи дослідження i апаратура: органічний синтез, ІЧ-, УФ, ПМР-спектроскопія, мас- спектрометрія, елементний аналіз, зустрічний синтез, рентгеноструктурний аналіз. Теоретичнi результати та їх новизна: Вперше встановлено, що при взаємодії дихлороангідриду діімідазо-[1,5-а; 1’,5’-d]піразин-(4H, 9H)- 5,10-діон-1,6-дикарбонової кислоти з бензолом, толуолом і моногалоїдобензолами в умовах реакції Фріделя-Крафтса утворюються відповідні дикетони: реакція відбувається зі збереженням дикетопіперазинового циклу. Будова продуктів взаємодії похідних ДІДКП з нуклеофілами визначається природою використованого нуклеофілу: якщо у випадку О- і N-нуклеофілів утворюються 4,5-дизаміщені імідазоли, то реакція ДІДКП з гідразином та ?,?-діаміноалканами завершується утворенням відповідних імідазо[4,5-d]-пірадазинів і тетраазамакрогетероциклів, які анельовані з ядрами імідазолу. На прикладі перетворення 5-азидокарбоніл-4-R- амінокарбоніл-імідазолів при кип’ятінні в безводному бензолі у похідних 1- ацил[1H]азепіну вперше експериментально показано, що реакція Курціуса може проходити за ланцюговим механізмом через стадію утворення відповідних ацилнітренів. Практичнi результати i новизна: Результати роботи можуть знайти застосування в органічному синтезі. На основі похідних ДІДКП розроблені препаративно зручні методи синтезу нових 1,6-дизаміщених діімідазо[1,5-а; 1’,5’-d]піразин-(4H,9H)-5,10-діонів, похідних 5-(4’-R- бензоїл)- і 5-аміно-імідазол-4-карбонових кислот, імідазол-4,5- дикарбонової кислоти, імідазо[4,5-c]фурану, 1-R-ксантинів, імідазол-[4,5- d]пірадазину, імідазо[4,5-f]-1,4-діазоцину, 16- і 18-членних тетраазамакрогетероциклів, конденсованих з двома імідазольними ядрами. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи у науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв та НДІ України. Ефективнiсть впровадження забезпечується розробкою препаративно зручних методів синтезу 1,6-дизаміщених діімідазо[1,5-а; 1’,5’-d]-піразин-(4H, 9H)-5,10-діонів і їх похідних. Сфера використання: хiмiя. Дата реєстрації 2005-10-28 Додано в НРАТ 2020-04-04 Закрити