Search academic texts

Registration Number

0410U000682, Candidate dissertation

Title

Synthesis, structure and properties of halogeno substituted benzocrown ethers

Author

Pluzhnik-Gladyr Sergei Mihailovich,

popup.head Kotlyar Sergei Anatolievich
popup.opponent Куншенко Борис Васильович
popup.opponent Ішков Юрій Васильович

Status

к.х.н., 02.00.03, Органічна хімія

Date

26-02-2010

Description

Дисертація присвячена вивченню особливостей галогенування бензо- та дибензокраун-етерів (БКЕ та ДБКЕ), виявленню структури, комплексоутворюючих та протимікробних властивостей синтезованих галогенопохідних (ГБКЕ). Використовуючи N-галогеносукциніміди (ГС), розроблені оригінальні способи отримання ГБКЕ у твердій ("free solvent process") фазі, водному та органічному середовищах, що значно збільшують їх доступність, встановлено вплив природи макроциклу, галогенуючого агента та інших факторів на особливості реакції. На підставі даних РСА виявлені особливості кристалічної та молекулярної структури 11 КЕ, їх похідних, комплексів та родинних сполук, які обумовлені будовою макроциклу, природою "гостя" або замісника у бензольному ядрі. У ряді випадків, відповідні супрамолекулярні архітектури приймають вигляд плоскої або тривимірної сітки, псевдополімерного ланцюга, шестичленної капсули і тому подібне. Виходи комплексів хлорохромату калію с ГБКЕ, цис-сін-цис- та цис-анти-цис-ізомерами дициклогексано-18-краун-6, отриманими уперше в умовах синтезу у твердій фазі (механохімічна активація), значно залежать від структури та складу лігандів, отже цей фактор відсутній у розчину етилацетату - виходи комплексів не нижче 70%. Зіставлені екстракційні властивості ГБКЕ при витягу ~30 металів з азотно- і солянокислих розчинів. Виявлено кілька макроциклів, ефективно й селективно екстрагуючих з такої суміші золото й свинець, при практично повній відсутності витягу інших металів. Введення одного або двох атомів галогену в бензольне ядро БКЕ приводить до появи середньої або високої протимікробної активності. Для дигалогенопохідних ДБКЕ остання відзначена лише для окремих проксимальних макроциклів. Ключові слова: бензо- та дибензокраун-етери, галогенопохідні, N галогеносукциніміди, синтез, комплекси, структура, реакційна здатність, екстракція, протимікробна активність.