Search academic texts

Registration Number

0410U006579, Candidate dissertation

Title

Lebedyeva I. O. Cyclocondensing ability of substituted dihydropyrimidin-2-ones (thiones) and Biginelli reaction

Author

Lebedyeva Iryna Oleksandrivna,

popup.head Povstyanoy Mykhaylo Vasylevich
popup.opponent Яволовський Аркадій Олександрович
popup.opponent Колосов Максим Олександрович

Status

к.х.н., 02.00.03, Органічна хімія

Date

17-12-2010

Description

Дисертаційна робота присвячена дослідженню процесів циклоконденсації з утворенням нових гетероциклічних структур, в основі яких знаходиться піримідин; регіоселективності процесів формування нових піримідо[4,5-d]піридазин-2,5-діонів, піроло[3,4-d]піримідин-2,5-діонів, тіазоло[3,2-a]піримідинів та їх біс-аналогів. У результаті багатостадійного регіоскерованого синтезу було вперше отримано гетероциклічні похідні 2H-піримідо[5',4':5,6][1,3]діазепіно[2,1-f]пурин-1,3,7,10(4H,6H,9H,11H)-тетронів, що одночасно містять у своєму складі фрагменти піримідину, пурину, 1,3-діазепіну. У роботі наведено результати серії конденсацій вихідних реакційноздатних дигідропіримідинів з функціонально заміщеними моно- і динуклеофілами з виділенням в результаті реакції заміщених азааналогів пурину, до складу яких регіоскеровано введено фармакофорні групировки, які є потенційно придатними для потреб скринінгу біологічно активних речовин. Встановлено, що в процесі синтезу ілідензаміщених дигідротіазоло[3,2-a] піримідинів цикл дигідропіримідину підлягає гідролізу з формуванням ефективних еуглікемічних препаратів - 5-ариліден-2,4-тіазолідиндіонів. У роботі проведено аналіз факторів, які впливають на напрямок перебігу конденсацій, запропоновано механізми внутрішньомолекулярних процесів гетероциклізацій, ідентифіковано будову проміжних та кінцевих продуктів реакції. Вивчено спектр біологічної активності похідних дигідропіримідину в залежності від природи фармакофорних груп, регіоскеровано введених до складу структур.