Search academic texts

Information × Registration Number 0414U004319, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 26-09-2014 popup.evolution o Title Synthesis and heterocylization of cyclic 4-cyanobuta-1,3-dienolates. Author Iermolaiev Sergii Andriyovich, popup.head Gorobets Nikolay Yuriyevich popup.opponent Журавель Ірина Олександровна popup.opponent Кириченко Тетяна Іванівна Description Об'єкт дослідження: похідні 4-карбамоїл-4-ціанобутадієнолятів, похідні 2-піридонів, циклічні дикетони, аміди ціаноцтової кислоти, первинні аміни, диметилацеталь диметилформаміду. Мета дослідження - розкриття синтетичного потенціалу похідних 4-карбамоїл-4-ціанбутадієнолятів та їх гідразидних аналогів в багатовекторних реакціях гетероциклізації, які приводять до різноманітних похідних 2-піридона, а також встановлення факторів, що контролюють спрямованість і селективність таких перетворень. Методи дослідження: сучасний органічний синтез з використанням термічного та мікрохвильового нагріву, набір фізико-хімічних і спектральних методів дослідження, в тому числі високоефективна рідинна хроматографія, одно- та двовимірна спектроскопія ЯМР, мас-спектрометрія та рентгеноструктурний аналіз. Теоретичні та практичні результати: Дослідження перетворень 4-карбоксамідо- і 4-карбоксгідразидо-4-ціанобута-1,3-дієнолятів у залежності від реакційних умов дозволило створити ряд високоефективних однореакторних методик одержання похідних 2-піридону без виділення проміжних єнолятів. Запропоновано ефективний препаративний метод синтезу циклічних 4-ціанобута-1,3-дієнолятів. Розроблено ефективні однореакторні методики синтезу різноманітних похідних N1-заміщених 2-піридонів. Новизна: Вперше виділено та охарактеризовано систематичні ряди похідних 4-карбамоїл-4-ціанобута-1,3-дієнолятов, а також їх гідразидних аналогів і однозначно доведено їх будову. Це дозволило використовувати їх у якості вихідних сполук для пошуку нових багатовекторних гетероциклізацій і найбільш сприятливих умов їх селективного протікання. Вперше встановлено закономірності контрольованих гетероциклізацій 4-ціанобута-1,3-дієнолятів, які дозволяють шляхом зміни реакційних умов і структури речовин, що вступають у реакцію, впливати на спрямованість взаємодії, селективно перемикаючи чотири напрямки гетероциклізацій. Ступінь упровадження: похідні 2-піридонів використовуються у якості багатьох лікарскіх засобів. Сфера (галузь) використання: науково-дослідна робота, медико-біологічні, фармакологічні дослідження, органічна хімія. Registration Date 2014-09-26 popup.nrat_date 2020-04-03 Close