Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0414U004319, Кандидатська дисертація На здобуття к.х.н. Дата захисту 26-09-2014 Статус Запланована Назва роботи Синтез та гетероциклізація циклічних 4-ціанобута-1,3-дієнолятів Здобувач Єрмолаєв Сергій Андрійович, Керівник Горобець Микола Юрійович Опонент Журавель Ірина Олександровна Опонент Кириченко Тетяна Іванівна Опис Об'єкт дослідження: похідні 4-карбамоїл-4-ціанобутадієнолятів, похідні 2-піридонів, циклічні дикетони, аміди ціаноцтової кислоти, первинні аміни, диметилацеталь диметилформаміду. Мета дослідження - розкриття синтетичного потенціалу похідних 4-карбамоїл-4-ціанбутадієнолятів та їх гідразидних аналогів в багатовекторних реакціях гетероциклізації, які приводять до різноманітних похідних 2-піридона, а також встановлення факторів, що контролюють спрямованість і селективність таких перетворень. Методи дослідження: сучасний органічний синтез з використанням термічного та мікрохвильового нагріву, набір фізико-хімічних і спектральних методів дослідження, в тому числі високоефективна рідинна хроматографія, одно- та двовимірна спектроскопія ЯМР, мас-спектрометрія та рентгеноструктурний аналіз. Теоретичні та практичні результати: Дослідження перетворень 4-карбоксамідо- і 4-карбоксгідразидо-4-ціанобута-1,3-дієнолятів у залежності від реакційних умов дозволило створити ряд високоефективних однореакторних методик одержання похідних 2-піридону без виділення проміжних єнолятів. Запропоновано ефективний препаративний метод синтезу циклічних 4-ціанобута-1,3-дієнолятів. Розроблено ефективні однореакторні методики синтезу різноманітних похідних N1-заміщених 2-піридонів. Новизна: Вперше виділено та охарактеризовано систематичні ряди похідних 4-карбамоїл-4-ціанобута-1,3-дієнолятов, а також їх гідразидних аналогів і однозначно доведено їх будову. Це дозволило використовувати їх у якості вихідних сполук для пошуку нових багатовекторних гетероциклізацій і найбільш сприятливих умов їх селективного протікання. Вперше встановлено закономірності контрольованих гетероциклізацій 4-ціанобута-1,3-дієнолятів, які дозволяють шляхом зміни реакційних умов і структури речовин, що вступають у реакцію, впливати на спрямованість взаємодії, селективно перемикаючи чотири напрямки гетероциклізацій. Ступінь упровадження: похідні 2-піридонів використовуються у якості багатьох лікарскіх засобів. Сфера (галузь) використання: науково-дослідна робота, медико-біологічні, фармакологічні дослідження, органічна хімія. Дата реєстрації 2014-09-26 Додано в НРАТ 2020-04-03 Закрити