Search academic texts

Information × Registration Number 0418U005394, Candidate dissertation Status Кандидат хімічних наук Date 11-12-2018 popup.evolution o Title Derivatives of conformationally restricted heteroaliphatic amino sulfonic acids Author Zhersh Serhii Anatoliiovych, popup.head Tolmachov Andrii Oleksiiovych popup.opponent Tymoshenko Vadym Mykhailovych popup.opponent Dmytriv Yurii Volodymyrovych Description Дисертацію присвячено синтезу похідних конформаційно обмежених аміносульфонових кислот та дослідженню конформаційної поведінки модельних пептидоміметиків, що містять залишки циклічних аміносульфонових кислот. Розроблено підхід до синтезу ряду конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів (похідних азетидину, піролідину та піперидину) з загальними виходами 19–88% у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів. Розроблено зручний препаративний спосіб одержання ряду похідних 1-(піролідин-2-іл)-1Н-азолів, 1 (піперидин-2-іл)-1Н-азолів та 1-(піперидин-3-іл)-1Н-1,2,4-триазолів алкілюванням відповідних азолів N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту з виходами 16–65%. Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидоміметиків, що містять фрагмент 2-піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) за допомогою рентгеноструктурного дослідження, ІЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в кристалічному стані «дипептид» PhC(O)-2PyMS-Phe-NHiPr набуває конформації, що може бути класифікована як -вигин IV типу. У кристалічному стані для «трипептиду» PhC(O)-Ala-2PyMS-Phe-NHiPr характерний -вигин з рідкісною цис-конфор¬мацією амідного зв’язку, утвореного атомом Нітрогену піролідинового залишку 2PyMS. Дослідження у розчинах показало, що конформації, які спостерігаються у кристалічному стані не повною мірою зберігаються у розчинах. Registration Date 2018-12-11 popup.nrat_date 2020-04-03 Close