Кандидатська дисертація. Жерш Сергій Анатолійович. Похідні конформаційно обмежених гетероаліфатичних аміносульфонових кислот

Registration Number

0418U005394, Candidate dissertation

Status

Кандидат хімічних наук

Date

11-12-2018

popup.evolution

.

Title

Derivatives of conformationally restricted heteroaliphatic amino sulfonic acids

Author

Zhersh Serhii Anatoliiovych,

popup.head Tolmachov Andrii Oleksiiovych
popup.opponent Tymoshenko Vadym Mykhailovych
popup.opponent Dmytriv Yurii Volodymyrovych

popup.rada

Taras Shevchenko National University of Kyiv

Description

Дисертацію присвячено синтезу похідних конформаційно обмежених аміносульфонових кислот та дослідженню конформаційної поведінки модельних пептидоміметиків, що містять залишки циклічних аміносульфонових кислот. Розроблено підхід до синтезу ряду конформаційно обмежених насичених гетероциклічних сульфохлоридів (похідних азетидину, піролідину та піперидину) з загальними виходами 19–88% у мультиграмових кількостях, виходячи з відповідних Cbz-захищених аміноспиртів. Розроблено зручний препаративний спосіб одержання ряду похідних 1-(піролідин-2-іл)-1Н-азолів, 1 (піперидин-2-іл)-1Н-азолів та 1-(піперидин-3-іл)-1Н-1,2,4-триазолів алкілюванням відповідних азолів N-Cbz-пролінол мезилатом або його аналогами та подальшим зняттям захисту з виходами 16–65%. Досліджено конформаційну поведінку модельних пептидоміметиків, що містять фрагмент 2-піролідинметансульфонової кислоти (2PyMS) за допомогою рентгеноструктурного дослідження, ІЧ- та ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в кристалічному стані «дипептид» PhC(O)-2PyMS-Phe-NHiPr набуває конформації, що може бути класифікована як -вигин IV типу. У кристалічному стані для «трипептиду» PhC(O)-Ala-2PyMS-Phe-NHiPr характерний -вигин з рідкісною цис-конфор¬мацією амідного зв’язку, утвореного атомом Нітрогену піролідинового залишку 2PyMS. Дослідження у розчинах показало, що конформації, які спостерігаються у кристалічному стані не повною мірою зберігаються у розчинах.

Registration Date

2018-12-27

popup.nrat_date

2020-04-03 / 2026-06-29