Search academic texts

Information × Registration Number 0419U005364, Candidate dissertation Status Кандидат хімічних наук Date 16-12-2019 popup.evolution o Title Electrophilic heterocyclization of 2-alkenyl(alkynyl)thio(seleno)quinoline-3-carbaldehydes. Author Filak Igor O., popup.head Onysko Mykhailo Yu. popup.opponent Kharchenko Oleksandr Va. popup.opponent Obushak Mykola D. Description Наукова праця присвячена з’ясуванню закономірностей реакцій електрофільної гетероциклізації алкеніл(алкініл)-функціоналізованих 2-тіоксо(селено)хінолін-3-карбальдегідів під дією галогенів та халькогентетрагалогенідів, розробці зручних методів конструювання азоло(азино)анельованих хінолінів та дослідженню їхніх біологічних властивостей. Встановлені закономірності анелювання додаткового нітрогеновмісного гетроциклу до остова хіноліну в реакції електрофільної гетероциклізації під дією галогенів, в залежності від наявності і природи замісника в алільному фрагменті алкенільних похідних хінолін-3-карбальдегіду. При галоциклізації термінально незаміщених алкенілтіохінолінів утворюються тригалогеніди тіазолохінолінів. Введення двох метильних замісників до алілу не впливає на регіонапрямленість процесу циклізації. У випадку фенільного замісника в алілі змінюється напрямок циклізації і утворюються тіазинохіноліній тригалогеніди. Природа халькогену в положенні 2 хіноліну не впливає на регіонаправленість процесу. Галогеноциклізація пропаргільних тіо- та селеноетерів хінолін-3-карбальдегідів відбувається регіо- та стереоселективно з утворенням одного конфігураційного ізомеру. Регіохімія процесу електрофільної циклізації тіо- та селеноетерів хіноліну тетрагалогенідами селену і телуру залежить не тільки від виду алкенільного замісника, а також і від природи халькогену електрофільного реагента. Алільний тіоетер при дії тетраброміду селену циклізується з анелюванням тіаселеназинового кільця. Регіоселективність процесу селенобромування цинамільного тіоетеру хінолін-3-карбальдегіду зменшується, що приводить до утворення суміші ізомерів селеновмісних гетероциклів. Введення двох метильних замісників до алільного фрагменту селеноетеру хіноліну підвищує селективність селенобромування з формуванням селеназолохіноліній броміду. Процес телуроіндукованої електрофільної циклізації алільних, металільних та пропаргільних тіо(селено)етерів є регіоселективним і приводить до утворення біологічно активних телуровмісних тіазоло(селеназоло)хінолінів. Registration Date 2019-12-16 popup.nrat_date 2020-04-03 Close