Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0419U005364, Кандидатська дисертація На здобуття Кандидат хімічних наук Дата захисту 16-12-2019 Статус Запланована Назва роботи Електрофільна гетероциклізація 2-алкеніл(алкініл) тіо(селено)хінолін-3-карбальдегідів Здобувач Філак Ігор Олегович, Керівник Онисько Михайло Юрійович Опонент Харченко Олександр Васильович Опонент Обушак Микола Дмитрович Опис Наукова праця присвячена з’ясуванню закономірностей реакцій електрофільної гетероциклізації алкеніл(алкініл)-функціоналізованих 2-тіоксо(селено)хінолін-3-карбальдегідів під дією галогенів та халькогентетрагалогенідів, розробці зручних методів конструювання азоло(азино)анельованих хінолінів та дослідженню їхніх біологічних властивостей. Встановлені закономірності анелювання додаткового нітрогеновмісного гетроциклу до остова хіноліну в реакції електрофільної гетероциклізації під дією галогенів, в залежності від наявності і природи замісника в алільному фрагменті алкенільних похідних хінолін-3-карбальдегіду. При галоциклізації термінально незаміщених алкенілтіохінолінів утворюються тригалогеніди тіазолохінолінів. Введення двох метильних замісників до алілу не впливає на регіонапрямленість процесу циклізації. У випадку фенільного замісника в алілі змінюється напрямок циклізації і утворюються тіазинохіноліній тригалогеніди. Природа халькогену в положенні 2 хіноліну не впливає на регіонаправленість процесу. Галогеноциклізація пропаргільних тіо- та селеноетерів хінолін-3-карбальдегідів відбувається регіо- та стереоселективно з утворенням одного конфігураційного ізомеру. Регіохімія процесу електрофільної циклізації тіо- та селеноетерів хіноліну тетрагалогенідами селену і телуру залежить не тільки від виду алкенільного замісника, а також і від природи халькогену електрофільного реагента. Алільний тіоетер при дії тетраброміду селену циклізується з анелюванням тіаселеназинового кільця. Регіоселективність процесу селенобромування цинамільного тіоетеру хінолін-3-карбальдегіду зменшується, що приводить до утворення суміші ізомерів селеновмісних гетероциклів. Введення двох метильних замісників до алільного фрагменту селеноетеру хіноліну підвищує селективність селенобромування з формуванням селеназолохіноліній броміду. Процес телуроіндукованої електрофільної циклізації алільних, металільних та пропаргільних тіо(селено)етерів є регіоселективним і приводить до утворення біологічно активних телуровмісних тіазоло(селеназоло)хінолінів. Дата реєстрації 2019-12-16 Додано в НРАТ 2020-04-03 Закрити