Search academic texts

Information × Registration Number 0526U000010, Doctoral dissertation Status Доктор хімічних наук Date 12-02-2026 popup.evolution o Title Functionalized small carbocyclic compounds and their analogues Author Anton V. Chernykh, Кандидат хімічних наук popup.advisor Dmytro M. Volochnyuk popup.opponent Chebanov Valentyn A. popup.opponent Igor I. Gerus popup.opponent Nazarii T. Pokhodylo popup.review Oleksandr Kostyuk popup.review Yu. L. Yagupolskii popup.review Oleksandr B. Rozhenko Description Дисертаційна робота присвячена синтезу та дослідженню фізико-хімічних та біологічних властивостей, а також структурних параметрів малих функціоналізованих карбоциклічних сполук та їх гетероаналогів. Розроблено синтетичний підхід до одержання функціонально заміщених похідних малих циклічних систем та їх аналогів у мультиграмових кількостях. Методологія синтезу базувалася на дивергентному підході, що дозволяло отримувати якомога більше функціональне та стереохімічне різноманіття з найменшої кількості вихідних сполук. Увагу було приділено синтезу похідних спіро[3.3]гептану, спіро[2.3]гексану, 6-азабіцикло[3.1.1]гептану, 3-((гетеро)циклобутил)азетидину, 5-азаспіро[2.3]гексану, cis- і trans-1,3- та 1,2-дизаміщених похідних циклобутиламінів і карбонових кислот. Значно збільшено список доступних поліфункціоналізованих будівельних блоків, зокрема фторовмісних: похідні циклопропану, циклобутану та спіро[3.3]гептану, cis- і trans-циклопропанкарбонових кислот і циклопропіламінів, що містять CH2F-, CHF2- і CF3-замісники, 3-фторо-, 3,3-дифторо-, 3-карбокси-3-фторо- та 3-трифторометилзаміщені похідні 6-азабіцикло[3.1.1]гептану, 6-фторо- та 6,6-дифтороспіро[3.3]гептанового каркасу тощо. За допомогою рентгеноструктурного аналізу та векторних діаграм на основі отриманих даних встановлено, що 1,5-дифункціоналізовані похідні спіро[2.3]¬гексану імітують β-вигин вторинної структури білків і отже є перспективними будівельними блоками для дизайну β-поворотних пептидоміметиків. Запропоновано дивергентний підхід для синтезу всіх регіо- та стереоізомерів аналогів глутамінової кислоти на основі спіро[3.3]гептанового каркасу. Окремі представники синтезованої бібліотеки протестовано на інгібуючу активність проти глутаматрансферази H. Pylori. Ключові слова: карбоцикли, будівельні блоки, біоізостери, функціональні групи, циклопропан, циклобутан, спіроциклічні сполуки, біциклічні сполуки. Registration Date 2026-01-08 popup.nrat_date 2026-01-08 Close