Search academic texts

Information × Registration Number 0824U000006, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 22-12-2023 popup.evolution . Title Synthesis and properties of new 4-phosphorylated 1,3-oxazoles Author Mykhailo Y. Brusnakov, popup.head Volodymyr S. Brovarets popup.opponent Petro P. Onys'ko popup.opponent Demyd S. Milokhov popup.review Anastasiiya O. Kolodiazhna popup.review Larisa O. Metelytsia Description Дисертація присвячена розробці ефективних та зручних методик препаративного синтезу нових 4-фосфорильованих 5-аміно-1,3-оксазолів на основі доступних поліфункціональних реагентів – 1-ациламіно-2,2-дихлоретеніл(трифеніл)фосфонієвих хлоридів та 1-(ациламіно)-2,2,2-трихлоретилфосфонатів, та способів модифікації їх структури. Розроблено ефективні препаративні методики синтезу діетилових естерів 2-R-5-[(галогеноалкіл)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що базуються на нуклеофільному заміщенні достатньо активованої відхідної групи на галоген. Для цього отримані мезильні похідні (гідроксиалкіл)аміно-1,3-оксазолів при взаємодії 5-гідроксиалкіламіно-1,3-оксазолів з метансульфохлоридом у присутності Et3N. Нами знайдено, що ефективним реагентами для подальшого заміщення групи OМs є галогеніди тетрабутиламонію у середовищі тетрагідрофурану за кімнатної температури. Визначено оптимальні умови синтезу відповідних флуоридів, хлоридів, бромідів та йодидів 2-R-5-[(галогеноалкіл)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів та досліджено вплив будови (гідроксиалкіл)амінного залишку на ефективність перетворення. Отримані похідні 7-R-оксазоло[4,5-c][1,5,2]оксазофосфепін-1-оксиду в умовах кислотного гідролізу (нагрівання в 70% водній оцтовій кислоті) зазнають розщеплення оксазольного циклу, що веде до похідних раніше не відомої гетероциклічної системи – 1,5,2-оксазафосфепан-2-оксиду. Продукти реакції утворюються у вигляді суміші діастереомерів, а їх вихід залежить від природи замісника в оксазольному циклі. Registration Date 2024-01-01 popup.nrat_date 2024-01-01 Close