Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0824U000006, Дисертація доктора філософії На здобуття Доктор філософії Дата захисту 22-12-2023 Статус Захищена Назва роботи Синтез та властивості нових 4-фосфорильованих 1,3-оксазолів Здобувач Бруснаков Михайло Юрійович, Керівник Броварець Володимир Сергійович Опонент Онисько Петро Петрович Опонент Мілохов Демид Сергійович Рецензент Колодяжна Анастасія Олегівна Рецензент Метелиця Лариса Олексіївна Опис Дисертація присвячена розробці ефективних та зручних методик препаративного синтезу нових 4-фосфорильованих 5-аміно-1,3-оксазолів на основі доступних поліфункціональних реагентів – 1-ациламіно-2,2-дихлоретеніл(трифеніл)фосфонієвих хлоридів та 1-(ациламіно)-2,2,2-трихлоретилфосфонатів, та способів модифікації їх структури. Розроблено ефективні препаративні методики синтезу діетилових естерів 2-R-5-[(галогеноалкіл)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонових кислот, що базуються на нуклеофільному заміщенні достатньо активованої відхідної групи на галоген. Для цього отримані мезильні похідні (гідроксиалкіл)аміно-1,3-оксазолів при взаємодії 5-гідроксиалкіламіно-1,3-оксазолів з метансульфохлоридом у присутності Et3N. Нами знайдено, що ефективним реагентами для подальшого заміщення групи OМs є галогеніди тетрабутиламонію у середовищі тетрагідрофурану за кімнатної температури. Визначено оптимальні умови синтезу відповідних флуоридів, хлоридів, бромідів та йодидів 2-R-5-[(галогеноалкіл)аміно]-1,3-оксазол-4-ілфосфонатів та досліджено вплив будови (гідроксиалкіл)амінного залишку на ефективність перетворення. Отримані похідні 7-R-оксазоло[4,5-c][1,5,2]оксазофосфепін-1-оксиду в умовах кислотного гідролізу (нагрівання в 70% водній оцтовій кислоті) зазнають розщеплення оксазольного циклу, що веде до похідних раніше не відомої гетероциклічної системи – 1,5,2-оксазафосфепан-2-оксиду. Продукти реакції утворюються у вигляді суміші діастереомерів, а їх вихід залежить від природи замісника в оксазольному циклі. Дата реєстрації 2024-01-01 Додано в НРАТ 2024-01-01 Закрити