Search academic texts

Information × Registration Number 0824U002983, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 04-09-2024 popup.evolution o Title Synthesis of functionalized derivatives of tricyclo[3.3.0.03,7]octane and its analogues. Author Oleh K. Smyrnov, popup.head Serhii V. Riabukhin popup.opponent Anastasiia O. Kolodiazhna popup.opponent Serhii O. Cherenok popup.review Yevhen M. Ostapchuk popup.review Oleksandr Y. Liapunov Description Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу похідних трицикло[3.3.0.03,7]октану, дослідженню механістичних аспектів утворення даного структурного елемента, а також вивченню можливостей функціоналізації одержаних сполук. Основним синтетичним результатом досліджень, проведених у рамках дисертаційної роботи, стала розробка мультиграмових препаративних методів синтезу основних білдинг блоків трицикло[3.3.0.03,7]октану (біснорадамантану) та трицикло[3.3.1.02,7] нонану (норадамантану), що стало можливим завдяки фундаментальному дослідженню ключової стадії – внутрішньомолекулярної циклізації біцикло[3.3.0]октан-2,5-дикарбоксилату. Саме завдяки вищезгаданому всебічному механістичному дослідженню вдалося успішно модифікувати літературну процедуру та синтезувати трицикло[3.3.0.03,7]октан-1,5-дикарбоксилат – ключовий інтермедіат для проведення подальших досліджень. Також було помічено утворення двох різних трициклічних сполук (трицикло[3.3.0.03,7]октану та трицикло[3.3.1.02,7]нонану) та встановлено залежність напрямку перебігу реакції від взаємного розташування замісників біля двох стереоцентрів у вихідній сполуці біцикло[3.3.0]октан-2,5-дикарбоксилату. Для проведення цієї частини дослідження було синтезовано усі три можливі діастереомери диметил(2s,3as,5s,6as)-октагідропентален-2,5-дикарбоксилату (екзо,екзо-, ендо,екзо-, ендо,ендо-ізомери відповідно) та вивчено їхню реакційну здатність в умовах реакції циклізації. Registration Date 2024-09-02 popup.nrat_date 2024-09-02 Close