Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0824U002983, Дисертація доктора філософії На здобуття Доктор філософії Дата захисту 04-09-2024 Статус Наказ про видачу диплома Назва роботи Синтез функціоналізованих похідних трицикло[3.3.0.03,7] октану та його аналогів. Здобувач Смирнов Олег Костянтинович, Керівник Рябухін Сергій Вікторович Опонент Колодяжна Анастасія Олегівна Опонент Черенок Сергій Олексійович Рецензент Остапчук Євген Миколайович Рецензент Ляпунов Олександр Юрійович Опис Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу похідних трицикло[3.3.0.03,7]октану, дослідженню механістичних аспектів утворення даного структурного елемента, а також вивченню можливостей функціоналізації одержаних сполук. Основним синтетичним результатом досліджень, проведених у рамках дисертаційної роботи, стала розробка мультиграмових препаративних методів синтезу основних білдинг блоків трицикло[3.3.0.03,7]октану (біснорадамантану) та трицикло[3.3.1.02,7] нонану (норадамантану), що стало можливим завдяки фундаментальному дослідженню ключової стадії – внутрішньомолекулярної циклізації біцикло[3.3.0]октан-2,5-дикарбоксилату. Саме завдяки вищезгаданому всебічному механістичному дослідженню вдалося успішно модифікувати літературну процедуру та синтезувати трицикло[3.3.0.03,7]октан-1,5-дикарбоксилат – ключовий інтермедіат для проведення подальших досліджень. Також було помічено утворення двох різних трициклічних сполук (трицикло[3.3.0.03,7]октану та трицикло[3.3.1.02,7]нонану) та встановлено залежність напрямку перебігу реакції від взаємного розташування замісників біля двох стереоцентрів у вихідній сполуці біцикло[3.3.0]октан-2,5-дикарбоксилату. Для проведення цієї частини дослідження було синтезовано усі три можливі діастереомери диметил(2s,3as,5s,6as)-октагідропентален-2,5-дикарбоксилату (екзо,екзо-, ендо,екзо-, ендо,ендо-ізомери відповідно) та вивчено їхню реакційну здатність в умовах реакції циклізації. Дата реєстрації 2024-09-02 Додано в НРАТ 2024-09-02 Закрити