Search academic texts

Information × Registration Number 0825U003659, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 11-09-2025 popup.evolution o Title Synthesis and properties of 3,3-disubstituted functionalized oxetanes Author Eduard V. Litskan, popup.head Serhii V. Riabukhin popup.opponent Mykola P. Shandura popup.opponent Vitalii O. Palchykov popup.review Oleksandr Y. Liapunov popup.review Halyna P. Hrabchuk Description Дисертаційна робота присвячена синтезу 3,3-дизаміщених оксетанів та комплексному вивченню їх фізико-хімічних параметрів і стабільності за умов типових синтетичних перетворень. Проблематика стабільності оксетанових фрагментів є ключовою для їх подальшого застосування у медичній хімії, оскільки оксетани широко розглядаються як перспективні sp3 -збагачені фрагменти для модифікації лікарських молекул. Водночас у літературі поширене уявлення про їхню високу чутливість до кислотного середовища та обмежену хімічну стійкість. У межах дисертаційного дослідження перевірено реакційну здатність та стабільність оксетанового ядра в різних хімічних умовах, а також розроблено надійні оптимізовані методики функціоналізації з урахуванням можливих синтетичних обмежень. У роботі використано комерційно доступний оксетан-3-он як вихідний реагент для побудови серії функціоналізованих 3,3-дизаміщених оксетанових похідних. Синтетичні підходи охоплювали класичні реакції функціоналізації кетонів, зокрема реакцію Штрекера, реакцію Анрі та реакцію Хорнера-Водсворта-Еммонса. Встановлено, що реакція Штрекера з використанням TMSCN та діалкіламінів дозволяє отримати 3-ціано-3-амінооксетани без розкриття циклу, що відкриває можливості для подальшого синтезу похідних амінокислот. Особливу увагу приділено гідролізу нітрилів та естерів у лужному середовищі, толерантному до оксетанового ядра, тоді як гідроліз у кислому середовищі призводив до розкриття циклу. Registration Date 2025-09-02 popup.nrat_date 2025-09-02 Close