Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0825U003659, Дисертація доктора філософії На здобуття Доктор філософії Дата захисту 11-09-2025 Статус Наказ про видачу диплома Назва роботи Синтез та властивості 3,3-дизаміщених функціоналізованих оксетанів Здобувач Ліцкан Едуард Віталійович, Керівник Рябухін Сергій Вікторович Опонент Шандура Микола Петрович Опонент Пальчиков Віталій Олександрович Рецензент Ляпунов Олександр Юрійович Рецензент Грабчук Галина Петрівна Опис Дисертаційна робота присвячена синтезу 3,3-дизаміщених оксетанів та комплексному вивченню їх фізико-хімічних параметрів і стабільності за умов типових синтетичних перетворень. Проблематика стабільності оксетанових фрагментів є ключовою для їх подальшого застосування у медичній хімії, оскільки оксетани широко розглядаються як перспективні sp3 -збагачені фрагменти для модифікації лікарських молекул. Водночас у літературі поширене уявлення про їхню високу чутливість до кислотного середовища та обмежену хімічну стійкість. У межах дисертаційного дослідження перевірено реакційну здатність та стабільність оксетанового ядра в різних хімічних умовах, а також розроблено надійні оптимізовані методики функціоналізації з урахуванням можливих синтетичних обмежень. У роботі використано комерційно доступний оксетан-3-он як вихідний реагент для побудови серії функціоналізованих 3,3-дизаміщених оксетанових похідних. Синтетичні підходи охоплювали класичні реакції функціоналізації кетонів, зокрема реакцію Штрекера, реакцію Анрі та реакцію Хорнера-Водсворта-Еммонса. Встановлено, що реакція Штрекера з використанням TMSCN та діалкіламінів дозволяє отримати 3-ціано-3-амінооксетани без розкриття циклу, що відкриває можливості для подальшого синтезу похідних амінокислот. Особливу увагу приділено гідролізу нітрилів та естерів у лужному середовищі, толерантному до оксетанового ядра, тоді як гідроліз у кислому середовищі призводив до розкриття циклу. Дата реєстрації 2025-09-02 Додано в НРАТ 2025-09-02 Закрити