Search academic texts

Information × Registration Number 0825U003897, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 02-10-2025 popup.evolution . Title Synthesis and Properties of 4-Pyrazolyl- and 3-Pyridylthiols Author Dmytro P. Bohdan, popup.head Oleksandr V. Borysov popup.opponent Anastasiia O. Kolodiazhna popup.opponent Alina M. Hrozav popup.review Kostiantyn G. Nazarenko popup.review Oleksandr B. Rozhenko Description Дисертаційна робота присвячена створенню препаративних та ефективних методів синтезу тіофункціоналізованих азотовмісних гетероциклічних систем для впровадження їх у виробництво в промисловості України, як потенційних будівельних блоків для конструювання біоактивних молекул. В результаті роботи розроблено високоефективний мідь-каталізований метод синтезу 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів з відповідних йодозаміщених азогетероциклів. Метод полягає у каталітичному заміщенні галогену на сірку з використанням тіобензойної кислоти як «джерела SH», з подальшим м'яким зняттям бензоїльного захисту без проміжного очищення S-бензоїлтіолатів відповідних гетероциклічних систем. Фактично однореакторний метод дозволив суттєво збільшити виходи цільових тіолів. Розроблений метод синтезу має переваги перед усіма існуючими за рахунок однореакторності процесу, тому є найбільш екологічним для довкілля. Продемонстровано толерантність розробленого підходу до високо реакційноздатних функціональних груп, таких як нітрильна та естерна, а також Boc-амінометильна. Розроблений протокол дає можливість отримувати бібліотеки 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів в масштабі 10-50 г із високими виходами та чистотою 95 % без хроматографічної очистки. Крім того, в результаті виконання роботи реалізовано препаративний, зручний підхід до синтезу широкої бібліотеки 4,5,6,7-тетрагідропіразоло[1,5-a]піразинів шляхом амідування піразол-3-карбонових кислот ацеталем амінооцтової кислоти з наступною внутрішньо-молекулярною циклізацією отриманих амідів при дії HCl до 7-гідрокси-6,7-дигідропіразоло[1,5-a]-піразинонів, які піддавали дегідратації, хлоруванню POCl3 та каталітичному відновленню. Registration Date 2025-10-08 popup.nrat_date 2025-10-08 Close