Search academic texts

Registration Number

0825U003897, PhD dissertation

Status

Доктор філософії, 102, Хімія

Date

02-10-2025

popup.evolution

o

Title

Synthesis and Properties of 4-Pyrazolyl- and 3-Pyridylthiols

Author

Dmytro P. Bohdan,

popup.head Oleksandr V. Borysov
popup.opponent Anastasiia O. Kolodiazhna
popup.opponent Alina M. Hrozav
popup.review Kostiantyn G. Nazarenko
popup.review Oleksandr B. Rozhenko

Description

Дисертаційна робота присвячена створенню препаративних та ефективних методів синтезу тіофункціоналізованих азотовмісних гетероциклічних систем для впровадження їх у виробництво в промисловості України, як потенційних будівельних блоків для конструювання біоактивних молекул. В результаті роботи розроблено високоефективний мідь-каталізований метод синтезу 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів з відповідних йодозаміщених азогетероциклів. Метод полягає у каталітичному заміщенні галогену на сірку з використанням тіобензойної кислоти як «джерела SH», з подальшим м'яким зняттям бензоїльного захисту без проміжного очищення S-бензоїлтіолатів відповідних гетероциклічних систем. Фактично однореакторний метод дозволив суттєво збільшити виходи цільових тіолів. Розроблений метод синтезу має переваги перед усіма існуючими за рахунок однореакторності процесу, тому є найбільш екологічним для довкілля. Продемонстровано толерантність розробленого підходу до високо реакційноздатних функціональних груп, таких як нітрильна та естерна, а також Boc-амінометильна. Розроблений протокол дає можливість отримувати бібліотеки 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів в масштабі 10-50 г із високими виходами та чистотою 95 % без хроматографічної очистки. Крім того, в результаті виконання роботи реалізовано препаративний, зручний підхід до синтезу широкої бібліотеки 4,5,6,7-тетрагідропіразоло[1,5-a]піразинів шляхом амідування піразол-3-карбонових кислот ацеталем амінооцтової кислоти з наступною внутрішньо-молекулярною циклізацією отриманих амідів при дії HCl до 7-гідрокси-6,7-дигідропіразоло[1,5-a]-піразинонів, які піддавали дегідратації, хлоруванню POCl3 та каталітичному відновленню.

Registration Date

2025-10-08

popup.nrat_date

2025-10-08