Реєстраційний номер
0825U003897, Дисертація доктора філософії
На здобуття
Доктор філософії
Дата захисту
02-10-2025
Статус
Захищена
Назва роботи
Синтез та властивості 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів
Здобувач
Богдан Дмитро Петрович,
Керівник Борисов Олександр Володимирович
Опонент Колодяжна Анастасія Олегівна
Опонент Грозав Аліна Миколаївна
Рецензент Назаренко Костянтин Геннадійович
Рецензент Роженко Олександр Борисович
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Інститут органічної хімії Національної академії наук України
Опис
Дисертаційна робота присвячена створенню препаративних та ефективних методів синтезу тіофункціоналізованих азотовмісних гетероциклічних систем для впровадження їх у виробництво в промисловості України, як потенційних будівельних блоків для конструювання біоактивних молекул.
В результаті роботи розроблено високоефективний мідь-каталізований метод синтезу 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів з відповідних йодозаміщених азогетероциклів. Метод полягає у каталітичному заміщенні галогену на сірку з використанням тіобензойної кислоти як «джерела SH», з подальшим м'яким зняттям бензоїльного захисту без проміжного очищення S-бензоїлтіолатів відповідних гетероциклічних систем. Фактично однореакторний метод дозволив суттєво збільшити виходи цільових тіолів. Розроблений метод синтезу має переваги перед усіма існуючими за рахунок однореакторності процесу, тому є найбільш екологічним для довкілля.
Продемонстровано толерантність розробленого підходу до високо реакційноздатних функціональних груп, таких як нітрильна та естерна, а також Boc-амінометильна.
Розроблений протокол дає можливість отримувати бібліотеки 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів в масштабі 10-50 г із високими виходами та чистотою 95 % без хроматографічної очистки.
Крім того, в результаті виконання роботи реалізовано препаративний, зручний підхід до синтезу широкої бібліотеки 4,5,6,7-тетрагідропіразоло[1,5-a]піразинів шляхом амідування піразол-3-карбонових кислот ацеталем амінооцтової кислоти з наступною внутрішньо-молекулярною циклізацією отриманих амідів при дії HCl до 7-гідрокси-6,7-дигідропіразоло[1,5-a]-піразинонів, які піддавали дегідратації, хлоруванню POCl3 та каталітичному відновленню.
Дата реєстрації
2025-10-08
Додано/оновлено в НРАТ
2025-10-08 / 2026-07-01
