Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0825U003897, Дисертація доктора філософії На здобуття Доктор філософії Дата захисту 02-10-2025 Статус Захищена Назва роботи Синтез та властивості 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів Здобувач Богдан Дмитро Петрович, Керівник Борисов Олександр Володимирович Опонент Колодяжна Анастасія Олегівна Опонент Грозав Аліна Миколаївна Рецензент Назаренко Костянтин Геннадійович Рецензент Роженко Олександр Борисович Опис Дисертаційна робота присвячена створенню препаративних та ефективних методів синтезу тіофункціоналізованих азотовмісних гетероциклічних систем для впровадження їх у виробництво в промисловості України, як потенційних будівельних блоків для конструювання біоактивних молекул. В результаті роботи розроблено високоефективний мідь-каталізований метод синтезу 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів з відповідних йодозаміщених азогетероциклів. Метод полягає у каталітичному заміщенні галогену на сірку з використанням тіобензойної кислоти як «джерела SH», з подальшим м'яким зняттям бензоїльного захисту без проміжного очищення S-бензоїлтіолатів відповідних гетероциклічних систем. Фактично однореакторний метод дозволив суттєво збільшити виходи цільових тіолів. Розроблений метод синтезу має переваги перед усіма існуючими за рахунок однореакторності процесу, тому є найбільш екологічним для довкілля. Продемонстровано толерантність розробленого підходу до високо реакційноздатних функціональних груп, таких як нітрильна та естерна, а також Boc-амінометильна. Розроблений протокол дає можливість отримувати бібліотеки 4-піразоліл- та 3-піридилтіолів в масштабі 10-50 г із високими виходами та чистотою 95 % без хроматографічної очистки. Крім того, в результаті виконання роботи реалізовано препаративний, зручний підхід до синтезу широкої бібліотеки 4,5,6,7-тетрагідропіразоло[1,5-a]піразинів шляхом амідування піразол-3-карбонових кислот ацеталем амінооцтової кислоти з наступною внутрішньо-молекулярною циклізацією отриманих амідів при дії HCl до 7-гідрокси-6,7-дигідропіразоло[1,5-a]-піразинонів, які піддавали дегідратації, хлоруванню POCl3 та каталітичному відновленню. Дата реєстрації 2025-10-08 Додано в НРАТ 2025-10-08 Закрити