Registration Number
0826U005091, PhD dissertation
Status
Доктор філософії
Date
12-10-2026
popup.evolution
o
Чому дисертація має статус "Запланована"?
Title
Fluoroalkyl-substituted functionalized cyclopentane derivatives
Author
Bohdan V. Bobovskyi,
popup.head Igor I. Gerus
popup.opponent Petro P. Onysko
popup.opponent Olha V. Khylia
popup.review Maryna V. Kachaieva
popup.review Mykhaylo S. Frasyniuk
popup.rada
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
Description
Флуороалкілзаміщені похідні циклопентану з групами CH₂F, CHF₂ та CF₃ у різних положеннях до функціональних груп, а також відповідні функціоналізовані циклопентанові будівельні блоки: карбонові кислоти, первинні аміни та їх солі, спирти, альдегіди, азиди, алкілгалогеніди, сульфонілхлориди та іншіпохідні. Розроблення універсальних, відтворюваних і масштабованих синтетичних підходів до одержання функціоналізованих флуороалкілзаміщених похідних циклопентану з групами CH₂F, CHF₂ та CF₃, а також систематичне дослідження впливу природи флуороалкільного замісника на фізико-хімічні властивості відповідних сполук з метою розширення доступного хімічного простору флуорованих насичених каркасів для органічної та медичної хімії. Органічний синтез, тонкий та масштабований органічний синтез, ЯМР-спектроскопія на ядрах ¹H, ¹³C та ¹⁹F, мас-спектрометрія, високоефективна рідинна хроматографія, методи експериментального визначення кислотно-основних властивостей і ліпофільності. Розроблено та впроваджено уніфіковані масштабовані синтетичні підходи до одержання широкого спектра флуороалкілзаміщених похідних циклопентану з функціональними групами CH₂F, CHF₂ та CF₃. На основі ключових флуороциклопентанових інтермедіатів синтезовано бібліотеку нових будівельних блоків. Уперше проведено систематичне експериментальне дослідження кислотно-основних властивостей і ліпофільності, визначено значення pKa та LogP і встановлено специфічні структурозалежні ефекти флуорування. Отримані результати створюють експериментальну основу для раціонального молекулярного дизайну та оптимізації ADMET-характеристик нових біоактивних сполук. Результати роботи впроваджено у практику синтезу флуороорганічних будівельних блоків та використано для формування бібліотеки флуороалкілзаміщених циклопентанових похідних, придатних для подальшої структурної диверсифікації. Сфера використання – органічна, флуороорганічна та медична хімія
Registration Date
2026-09-03
popup.nrat_date
2026-09-03 / 2026-10-16