Search academic texts

Information × Registration Number 0824U003135, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 29-10-2024 popup.evolution . Title New approaches for the synthesis of hybrids bearing coumarins or flavonoids and azoles Author Myshko Andrii S., Доктор філософії popup.head Mykhailo S. Frasyniuk popup.opponent Yuriy P. Kovtun popup.opponent Olha V. Hordiienko popup.review Ihor I. Herus popup.review Vydzhak Roman M. Description Дисертаційна робота присвячена розробці методів молекулярної гібридизації кумаринів, ізофлавонів та ауронів за участю азолів. Розроблено метод N-алкілювання азолів за участю термічно генерованих хінон метидів у диметилкарбонаті, який дозволяє використовувати нерозчинні у воді сполуки та не вимагає високих температур. Показано доцільність використання для синтезу флавоноїд-азольних та кумарин-азольних гібридів амінометильних, гідроксиметильних та метоксиметильних похідних 7-гідроксибензопіронів та 6-гідроксибензофуранонів як прекурсорів орто-хінон метидів. Розроблено ефективний метод регіоселективного гідроксибензилювання 5-амінопіразолів та 5-аміноізоксазолів з використанням основ Манніха кумаринів та флавоноїдів як прекурсорів орто-хінон метидів. З’ясовано, що в запропонованих умовах протікає алкілювання по положенню С-4 5-аміноазолів. Показано, що термічно генеровані орто-хінон метиди з кумариновим та хромоновим скелетом можуть захоплюватись 3-амінопіразолом та 3-аміноізоксазолом з утворенням 3-NH-заміщених азолів. Запропоновано умови синтезу кумарин- та флавоноїд-азольних гібридів з поєднанням фрагментів СН2NH-лінкером. Запропоновано нові синтетичні підходи до одержання піразольних аналогів ауронів. Встановлено, що взаємодія 3-амінопіразолу з 2-(амінометилен)-1-бензофуран-3(2H)-онами протікає з утворенням 2-[(1H-піразол-3-іламіно)метилен]-1-бензофуран-3(2H)-онів. Вперше показано, що реакція 1-метил-5-амінопразолів з 2-[(диметиламіно)метилен]-1-бензофуран-3(2Н)-онами супроводжується утворенням (2Z)-2-[(5-аміно-1-метил-1Н-піразол-4-іл)метилен]-1-бензофуран-3(2Н)-онів та 1-метил-1Н-[1]бензофуро[3,2-b]піразоло[4,3-e]піридинів як мінорних продуктів, причому співвідношення продуктів залежить структури енамінону. Розроблено метод синтезу похідних 2-(5-гідрокси-1H-піразол-4-іл)метилен]-1-бензофуран-3(2H)-ону конденсацією бензофуран-3(2H)-онів з 4-[(диметиламіно)метилен]-2,4-дигідро-3Н-піразол-3-онами. Registration Date 2024-09-24 popup.nrat_date 2024-12-18 Close