Реєстраційний номер
0824U003135, Дисертація доктора філософії
На здобуття
Доктор філософії
Дата захисту
29-10-2024
Статус
Захищена
Назва роботи
Нові підходи до синтезу кумарин- та флавоноїд-азольних гібридів
Здобувач
Мишко Андрій Сергійович, Доктор філософії
Керівник Фрасинюк Михайло Сергійович
Опонент Ковтун Юрій Петрович
Опонент Гордієнко Ольга Василівна
Рецензент Герус Ігор Іванович
Рецензент Виджак Роман Миколайович
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря Національної академії наук України
Опис
Дисертаційна робота присвячена розробці методів молекулярної гібридизації кумаринів, ізофлавонів та ауронів за участю азолів. Розроблено метод N-алкілювання азолів за участю термічно генерованих хінон метидів у диметилкарбонаті, який дозволяє використовувати нерозчинні у воді сполуки та не вимагає високих температур. Показано доцільність використання для синтезу флавоноїд-азольних та кумарин-азольних гібридів амінометильних, гідроксиметильних та метоксиметильних похідних 7-гідроксибензопіронів та 6-гідроксибензофуранонів як прекурсорів орто-хінон метидів. Розроблено ефективний метод регіоселективного гідроксибензилювання 5-амінопіразолів та 5-аміноізоксазолів з використанням основ Манніха кумаринів та флавоноїдів як прекурсорів орто-хінон метидів. З’ясовано, що в запропонованих умовах протікає алкілювання по положенню С-4 5-аміноазолів. Показано, що термічно генеровані орто-хінон метиди з кумариновим та хромоновим скелетом можуть захоплюватись 3-амінопіразолом та 3-аміноізоксазолом з утворенням 3-NH-заміщених азолів. Запропоновано умови синтезу кумарин- та флавоноїд-азольних гібридів з поєднанням фрагментів СН2NH-лінкером. Запропоновано нові синтетичні підходи до одержання піразольних аналогів ауронів. Встановлено, що взаємодія 3-амінопіразолу з 2-(амінометилен)-1-бензофуран-3(2H)-онами протікає з утворенням 2-[(1H-піразол-3-іламіно)метилен]-1-бензофуран-3(2H)-онів. Вперше показано, що реакція 1-метил-5-амінопразолів з 2-[(диметиламіно)метилен]-1-бензофуран-3(2Н)-онами супроводжується утворенням (2Z)-2-[(5-аміно-1-метил-1Н-піразол-4-іл)метилен]-1-бензофуран-3(2Н)-онів та 1-метил-1Н-[1]бензофуро[3,2-b]піразоло[4,3-e]піридинів як мінорних продуктів, причому співвідношення продуктів залежить структури енамінону. Розроблено метод синтезу похідних 2-(5-гідрокси-1H-піразол-4-іл)метилен]-1-бензофуран-3(2H)-ону конденсацією бензофуран-3(2H)-онів з 4-[(диметиламіно)метилен]-2,4-дигідро-3Н-піразол-3-онами.
Дата реєстрації
2024-09-24
Додано/оновлено в НРАТ
2024-12-18 / 2026-07-01
