Registration Number
0824U003135, PhD dissertation
Status
Доктор філософії
Date
29-10-2024
popup.evolution
.
Title
New approaches for the synthesis of hybrids bearing coumarins or flavonoids and azoles
Author
Myshko Andrii S., Доктор філософії
popup.head Mykhailo S. Frasyniuk
popup.opponent Yuriy P. Kovtun
popup.opponent Olha V. Hordiienko
popup.review Ihor I. Herus
popup.review Vydzhak Roman M.
popup.rada
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
Description
Дисертаційна робота присвячена розробці методів молекулярної гібридизації кумаринів, ізофлавонів та ауронів за участю азолів. Розроблено метод N-алкілювання азолів за участю термічно генерованих хінон метидів у диметилкарбонаті, який дозволяє використовувати нерозчинні у воді сполуки та не вимагає високих температур. Показано доцільність використання для синтезу флавоноїд-азольних та кумарин-азольних гібридів амінометильних, гідроксиметильних та метоксиметильних похідних 7-гідроксибензопіронів та 6-гідроксибензофуранонів як прекурсорів орто-хінон метидів. Розроблено ефективний метод регіоселективного гідроксибензилювання 5-амінопіразолів та 5-аміноізоксазолів з використанням основ Манніха кумаринів та флавоноїдів як прекурсорів орто-хінон метидів. З’ясовано, що в запропонованих умовах протікає алкілювання по положенню С-4 5-аміноазолів. Показано, що термічно генеровані орто-хінон метиди з кумариновим та хромоновим скелетом можуть захоплюватись 3-амінопіразолом та 3-аміноізоксазолом з утворенням 3-NH-заміщених азолів. Запропоновано умови синтезу кумарин- та флавоноїд-азольних гібридів з поєднанням фрагментів СН2NH-лінкером. Запропоновано нові синтетичні підходи до одержання піразольних аналогів ауронів. Встановлено, що взаємодія 3-амінопіразолу з 2-(амінометилен)-1-бензофуран-3(2H)-онами протікає з утворенням 2-[(1H-піразол-3-іламіно)метилен]-1-бензофуран-3(2H)-онів. Вперше показано, що реакція 1-метил-5-амінопразолів з 2-[(диметиламіно)метилен]-1-бензофуран-3(2Н)-онами супроводжується утворенням (2Z)-2-[(5-аміно-1-метил-1Н-піразол-4-іл)метилен]-1-бензофуран-3(2Н)-онів та 1-метил-1Н-[1]бензофуро[3,2-b]піразоло[4,3-e]піридинів як мінорних продуктів, причому співвідношення продуктів залежить структури енамінону. Розроблено метод синтезу похідних 2-(5-гідрокси-1H-піразол-4-іл)метилен]-1-бензофуран-3(2H)-ону конденсацією бензофуран-3(2H)-онів з 4-[(диметиламіно)метилен]-2,4-дигідро-3Н-піразол-3-онами.
Registration Date
2024-09-24
popup.nrat_date
2024-12-18 / 2026-07-01
