Registration Number
0826U001549, PhD dissertation
Status
Доктор філософії
Date
29-07-2026
popup.evolution
.
Title
Thermodynamic properties of 2-methyl-1,5-diaryl-1H-pyrrole-3-carboxylic acids and their solutions in organic solvents
Author
Rostyslav Kostiuk,
popup.head Iryna B. Sobechko
popup.opponent Mykola Moroz
popup.opponent Yurii I. Slyvka
popup.review Natalia G. Marintsova
popup.review Ananii M. Kohut
popup.rada
Lviv Polytechnic National University
Description
Представлене дисертаційне дослідження присвячене вирішенню актуального науково-практичного завдання, що полягає в експериментальному визначенні основних термодинамічних властивостей чотирьох похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та їх розчинів в органічних розчинниках, а також термодинамічні властивості етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилату.
Азотовмісні гетероциклічні сполуки привертають значну увагу дослідників завдяки здатності проявляти біологічну активність, яка спонукає до їхнього різностороннього застосування як у фармацевтичній, так і у харчовій та хімічній галузях промисловості. Такими сполуками є похідні полізаміщеного піролу. Термодинамічні властивості цього класу сполук залишаються маловивченими, тому спрогнозувати їх стабільність та реакційну здатність для оптимізації технологічних процесів синтезу, очищення, переробки та зберігання є одним з основних напрямків сучасних досліджень.
Метою даної дисертаційної роботи є дослідження основних термодинамічних характеристик похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом, зокрема процесів згорання, утворення, плавлення, випаровування, сублімації, розчинення та змішування.
Для досягнення поставленої мети у роботі було виконано наступні експериментальні та аналітичні дослідження:
–уперше здійснено синтез чотирьох похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом, проведено їх структурну ідентифікацію методами ЯМР- та ІЧ-спектроскопії та оцінено біологічну активність за допомогою веб-орієнтованих програмних забезпечень PLATO r36 та SuperPred;
–уперше проведено диференційно-термічні та термогравіметричні дослідження похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом. Встановлено, що процес плавлення 1-R-2-метил-5-феніл-1H-пірол-3-карбонових кислот супроводжується термоокисною деструкцією. За результатами дериватографічних досліджень та аналітичних розрахунків визначено ентальпії фазових переходів (плавлення, випаровування та сублімації). Проведено перерахунок ентальпії фазових переходів до 298,15 К;
– уперше експериментальним методом бомбової калориметрії спалювання визначено енергії згорання чотирьох похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом; розраховано величини ентальпій їх утворення в конденсованому стані. Розраховано величини ентальпій утворення у газоподібному стані. За аналітичними методами розрахунку на основі адитивних схем групових внесків Домальського обчислено ентальпії утворення у конденсованому та газоподібному станах, проведено розрахунок ентальпії утворення за Т1-алгоритмом;
–уперше експериментально встановлено температурні залежності розчинності похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот та двох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону у ряді органічних розчинників (метилацетат, етилацетат, ацетонітрил, пропан-1-ол, пропан-2-ол, бутан-1-ол та бутан-2-ол), за результатами яких розраховано ентальпії та ентропії розчинення. Обчислено ентальпії та ентропії змішування досліджуваних речовин, проаналізовано отримані результати та встановлено характер взаємодії кожної речовини у ряді використаних розчинників.
Отримані результати експериментальних досліджень термодинамічних властивостей індивідуальних речовин істотно розширять теперішню довідникову базу та створять підгрунтя для коригування аналітичних методів розрахунку термохімічних характеристик похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом. Результати дослідження можуть бути використані для оптимізації існуючих виробничих процесів, пов’язаних із синтезом, переробкою, очищенням, зберіганням і транспортуванням індивідуальних речовин, що сприятиме зниженню сукупних енергетичних та економічних витрат.
Registration Date
2026-05-12
popup.nrat_date
2026-05-12 / 2026-08-03
