Реєстраційний номер
0826U001549, Дисертація доктора філософії
На здобуття
Доктор філософії
Дата захисту
29-07-2026
Статус
Захищена
Назва роботи
Термодинамічні властивості 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот та їх розчинів в органічних розчинниках
Здобувач
Костюк Ростислав Романович,
Керівник Собечко Ірина Борисівна
Опонент Мороз Микола Володимирович
Опонент Сливка Юрій Іванович
Рецензент Марінцова Наталія Геннадіївна
Рецензент Когут Ананій Михайлович
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Національний університет "Львівська політехніка"
Опис
Представлене дисертаційне дослідження присвячене вирішенню актуального науково-практичного завдання, що полягає в експериментальному визначенні основних термодинамічних властивостей чотирьох похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та їх розчинів в органічних розчинниках, а також термодинамічні властивості етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилату.
Азотовмісні гетероциклічні сполуки привертають значну увагу дослідників завдяки здатності проявляти біологічну активність, яка спонукає до їхнього різностороннього застосування як у фармацевтичній, так і у харчовій та хімічній галузях промисловості. Такими сполуками є похідні полізаміщеного піролу. Термодинамічні властивості цього класу сполук залишаються маловивченими, тому спрогнозувати їх стабільність та реакційну здатність для оптимізації технологічних процесів синтезу, очищення, переробки та зберігання є одним з основних напрямків сучасних досліджень.
Метою даної дисертаційної роботи є дослідження основних термодинамічних характеристик похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом, зокрема процесів згорання, утворення, плавлення, випаровування, сублімації, розчинення та змішування.
Для досягнення поставленої мети у роботі було виконано наступні експериментальні та аналітичні дослідження:
–уперше здійснено синтез чотирьох похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом, проведено їх структурну ідентифікацію методами ЯМР- та ІЧ-спектроскопії та оцінено біологічну активність за допомогою веб-орієнтованих програмних забезпечень PLATO r36 та SuperPred;
–уперше проведено диференційно-термічні та термогравіметричні дослідження похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом. Встановлено, що процес плавлення 1-R-2-метил-5-феніл-1H-пірол-3-карбонових кислот супроводжується термоокисною деструкцією. За результатами дериватографічних досліджень та аналітичних розрахунків визначено ентальпії фазових переходів (плавлення, випаровування та сублімації). Проведено перерахунок ентальпії фазових переходів до 298,15 К;
– уперше експериментальним методом бомбової калориметрії спалювання визначено енергії згорання чотирьох похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, трьох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом; розраховано величини ентальпій їх утворення в конденсованому стані. Розраховано величини ентальпій утворення у газоподібному стані. За аналітичними методами розрахунку на основі адитивних схем групових внесків Домальського обчислено ентальпії утворення у конденсованому та газоподібному станах, проведено розрахунок ентальпії утворення за Т1-алгоритмом;
–уперше експериментально встановлено температурні залежності розчинності похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот та двох похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону у ряді органічних розчинників (метилацетат, етилацетат, ацетонітрил, пропан-1-ол, пропан-2-ол, бутан-1-ол та бутан-2-ол), за результатами яких розраховано ентальпії та ентропії розчинення. Обчислено ентальпії та ентропії змішування досліджуваних речовин, проаналізовано отримані результати та встановлено характер взаємодії кожної речовини у ряді використаних розчинників.
Отримані результати експериментальних досліджень термодинамічних властивостей індивідуальних речовин істотно розширять теперішню довідникову базу та створять підгрунтя для коригування аналітичних методів розрахунку термохімічних характеристик похідних 2-метил-1,5-диарил-1Н-пірол-3-карбонових кислот, похідних 1-(2-метил-1,5-дифенілпірол-3-іл)етанону та етил 2-метил-1-(4-метилфеніл)-5-фенілпірол-3-карбоксилатом. Результати дослідження можуть бути використані для оптимізації існуючих виробничих процесів, пов’язаних із синтезом, переробкою, очищенням, зберіганням і транспортуванням індивідуальних речовин, що сприятиме зниженню сукупних енергетичних та економічних витрат.
Дата реєстрації
2026-05-12
Додано/оновлено в НРАТ
2026-05-12 / 2026-08-03
