Пошук академічних текстів

Реєстраційний номер

0216U001338, 0114U003224 , Науково-дослідна робота

Назва роботи

Інверсійний трансфазний каталіз реакцій конденсації біфункціональних хлорангідридів і фенолів

Назва етапу роботи

Керівник роботи

Рибаченко Володимир Іванович, Доктор хімічних наук

Дата реєстрації

05-02-2016

Організація виконавець

Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л.М.Литвиненка

Опис етапу

Об'єкти дослідження - бензоїлхлорид, феноли, дифеноли, N-оксиди піридину, імінопохідні госсипола. Мета роботи - розробка методів конденсації хлорангідридів карбонових кислот з фенолами і дифенолами в двофазних системах вода-органічний розчинник в присутності піридин-N-оксидів, вивчення впливу структури каталізатора на швидкість реакції і вихід продукту - відповідного естеру, визначення найефективнішого каталізатору і оптимізація умов проведення синтезу естерів, дослідження будови та фізико-хімічних властивостей отриманих сполук. Методи дослідження - ІЧ спектроскопія, ядерний магнітний резонанс, елементний аналіз, квантово-хімічні розрахунки. Вивчено інверсійний трансфазний каталіз (ІТК) реакцій бензоїлювання фенолів. Показано, що використання методу ІТК дозволяє проводити реакцію бензоїлювання монофенолів і дифенолів в м'яких умовах. Встановлено вплив початкової концентрації каталізатора у водній фазі на швидкість процесу і вихід продукту реакції. Визначено, що найбільш ефективним каталізатором серед випробуваних для проведення реакції бензоїлювання є 4-метоксипіридин-N-оксид. Методами ІЧ-, ЯМР-спектроскопії та DFT вивчено будову шістьох естерів - 4-нітрофенілбензоату, 4-ціанофенілбензоату, 2-форміл-3,5-діметоксифенілбензоату, 2-метилхінолін-4-ол-бензоату, п-фенілендібензоату, м-фенілендібензоату, нафтален-2,3-діол-дібензоату. Синтезовані нові іміно-похідні госсиполу. Методами ЯМР та ІЧ спектроскопії досліджено їх будову і таутомерні рівноваги. Новизна роботи полягає в розробці простих екологічно безпечних методів бензоїлювання фенолів. Наукова значимість визначається вивченням механізму процесу і структури продуктів реакції сучасними методами експериментальної і теоретичної спектроскопії. Практичне значення полягає в находженні ефективних антиоксидантів з природної відновлюваної сировини. Проведення органічних реакцій в водно-органічних системах суттєво знижує використання органічних розчинників, що важливо як з екологічних, так і технологічних міркувань. Проведені дослідження необхідні для подальшого розвитку теорії ІТК реакцій біфункціональних реагентів, встановлення механізму їх трансфазних перетворень, розробки способів застосування ІТК для синтезу естерів.

Опис продукції

Запропоновано методику бензоїлювання фенолів і дифенолів в умовах інверсійного трансфазного каталізу. Показано, що використання методу ІТК дозволяє проводити реакцію бензоїлювання фенолів і дифенолів в м'яких умовах. Встановлено вплив початкової концентрації каталізатора у водній фазі на швидкість процесу і вихід продукту реакції. Визначено, що найбільш ефективним каталізатором серед випробуваних для проведення реакції бензоїлювання є 4-диметиламінопіридин-N-оксид.

Автори роботи

Єфімова Ірина Владиславівна
Аніщенко Віктор Миколайович
Волкова Лариса Костянтинівна
Гребенюк Людмила Володимирівна
Дикун Олексій Михайлович
Кирильчук Андрій Анатолійович
Кравченко Віктор Васильович
Кравченко Галина Григорівна
Кузнєцова Наталія Йосипівна
Кучеренко Володимир Олександрович
Пироженко Володимир Валентинович
Поволоцький Марк Йосипович
Редько Андрій Миколайович
Рибаченко Володимир Іванович
Романіка Тетяна Олексіївна
Русанов Едуард Борисович
Саава Лейла Луківна
Смертенко Олена Аронівна
Тамаркіна Юлія Володимирівна
Фалківська Вікторія Володимирівна
Фролова Ірина Борисівна
Чернишова Марина Іванівна
Чотій Костянтин Юрійович
Шафранова Валентина Савватіївна
Шендрик Тетяна Георгіївна
Шологон Віктор Іванович

Додано в НРАТ

2020-04-02