Пошук академічних текстів

Реєстраційний номер

0421U101537, Кандидатська дисертація

Назва роботи

Нові дигідропохідні азолопіримідинів на основі аліфатичних карбонільних сполук

Здобувач

Ткаченко Ірина Григорівна,

Керівник Комихов Сергій Олександрович
Опонент Земляна Наталя Ігорівна
Опонент Шемчук Леонід Антонович
Опонент Колос Надія Миколаївна

На здобуття

Кандидат хімічних наук, 02.00.03, Органічна хімія

Дата захисту

29-04-2021

Опис

Дисертацію присвячено розробці методик синтезу частково гідрованих аліфатичнозаміщених азолопіримідинів з вузловим атомом азоту з низькою молекулярною масою. Трикомпонентною конденсацією 3-аміно-1,2,4-триазолу та його похідних, 5-аміно-1,2,3-триазолу-4-карбоксаміду або 5 аміно-2H-тетразолу з аліфатичними альдегідами та β-дикарбонільними метиленактивними сполуками у водному середовищі отримано нові 4,7-дигідро-1,2,4-триазоло, 4,7-дигідро-1,2,3-триазоло та 4,7-дигідротетразоло[1,5-a]піримідини, будова яких підтверджена спектральними методами аналізу, зокрема, рентгеноструктурними дослідженнями. Встановлено, що циклоконденсація аміноазолів з оцтовим альдегідом та трифлуорацетооцтовим естером приводить до утворення суміші стійких діастереомерів 5-гідроксизаміщених 4,5,6,7-тетрагідроазоло[1,5-a]піримідинів без елімінування напівамінальної гідроксигрупи. За допомогою спектральних методів аналізу було встановлено їх просторову будову. Усі синтези проведено у водному середовищі без застосування каталізатору, що відповідає принципам «зеленої хімії». Встановлено, що взаємодія 3-аміно-5-метилпіразолу з ацетилацетоном та аліфатичними альдегідами у співвідношенні 2:2:1, відповідно, веде до утворення біс-похідних піразоло[1,5-а]піримідину, замість очікуваних 4,7-дигідропохідних піразолопіримідину. Бромування похідних 4,7-дигідро-1,2,4-триазоло[1,5-a]піримідину в оцтовій кислоті дозволило отримати 5-бромометилпохідні зі збереженням дигідроструктури циклу, які надалі були використані як вихідні реагенти в реакціях нуклеофільного заміщення з амінами. Окремі представники серед нових синтезованих частково гідрованих азолопіримідинів виявили протимікробну, протигрибкову, антиоксидантну активність при дослідженні біологічної активності in vitro.