Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0123U103043, ( 0224U033081  ) Науково-дослідна робота Назва роботи Галогенпіридинові аміналі: синтез та властивості Керівник роботи Загорулько Сергій Павлович, Дата реєстрації 29-06-2023 Організація виконавець Інститут органічної хімії Національної академії наук України Опис роботи N-гетероциклічні карбени знайшли широке застосування в якості лігандів, що дозволило на їх основі отримати комплекси з різними перехідними металами, а також отримати каталізатори з високою каталітичною активністю. Ациклічні карбени більш реакційно здатні, але натомість вони менш стабільні в порівнянні з N-гетероциклічними системами. Завдяки своїй природі ациклічним карбенам притаманні реакції вклинення з залученням зв’язків C-C і C-H, що робить їх зручними і потужними модифікуючими реагентами для функціоналізації органічних сполук. Менша стабільність ациклічних карбенів в порівнянні з N-гетероциклічними суттєво звужує сферу їх застосування. Тому питання пошуку та розробки нових підходів для створення саме карбенів ациклічного ряду, а також вивчення і дослідження хімічних властивостей останніх залишається водночас відкритим і актуальним. В нашому відділі було запропоновано та розроблено методику синтезу силілформамідину. Використовуючи DFT розрахунки було показано, що силілформамідин в досить м’яких умовах здатен до термічного перегрупування за рахунок міграції триметилсилільної групи з мінімальною енергією переходу 16.3 kcal/mol, що дозволяє йому існувати в рівновазі з відповідним карбеном. Було продемонстровано, що висока реакційна здатність силілформамідину дозволяє останньому вклинюватися в sp, sp2 і sp3 гібридизований CH зв'язок. Враховуючи все вище сказане, цікаво було б дослідити та вивчити хімічні властивості силілформамідину на прикладі реакцій з іншими об’єктами. Для подальших наших досліджень ми обрали всі можливі фторпохідні піридинів в молекулі котрих зберігалося хоча б одне вільне положення для протікання реакцій вклинення. З метою більш детального дослідження реакції вклинення силілформамідину цікаво перевірити як саме вплине заміна атому фтору в піридиновому ядрі на інший гетероатом Cl, Br або I. Додано в НРАТ 2024-12-09 Закрити