Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0204U005158, 0102U003999 , Науково-дослідна робота Назва роботи Нові асамблі гідрогенізованих азолоазинів Назва етапу роботи Керівник роботи Орлов В.Д, Дата реєстрації 26-03-2004 Організація виконавець Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна Опис етапу Об'єкти дослідження - дигідро- та тетрагідропохідні піразоло-, -1,2,3- та -1,2,4-три-азоло-, тетразоло[1,5-a]піримідинів; імідазо[1,5-b]піридазини; 1-феніл-3-піразоліл-пропіофенони; 7-метил-5-піразоліл-5Н-тетрагідротіазоло[3,2-a]піри-мі-дин-3-он-6-кар-боно-ві кислоти. Мета роботи полягає у підвищенні синтетичної доступності дигідро- та тет-ра--гід-ропохідних піразоло-, 1,2,3- та 1,2,4-триазоло-, тетразоло[1,5-a]піримідинів шля---хом ви-явлення регіоскерованих реакцій гетероциклізації a-аміно- і 1,2-ді-амі-но-азолів з a,b-ненаси-ченими карбонільними сполуками або їх синтетичними по-перед---никами та еквіва-лентами, а також дослідженні тонкої будови і хімічних властивостей одержаних речовин. Методи дослідження - органічний синтез, фізико-хімічний аналіз із залу-ченням ІЧ, ЯМР 1Н спектроскопії, мас-спектро-метрії, елементного аналізу. Розроблено високоселективні методи синтезу дигідропохідних 3-ціано- та 3-карбетокси-5,7-діарилпіразоло-, 1,2,3- та 1,2,4-три-азоло-, тетразоло[1,5-a]піри-мі-ди-нів, які грунтуються на реакціях циклоконден-сації відповідних аміноазолів з бенз-альацетофенонами. Виявлено ряд чинників, що впливають на стан таутомерної рівно-ваги дигідроазоло[1,5-a]-піримідинів у розчинах. Показано, що взаємодія 3-аміно-5-ме-тил-тіо-1,2,4-триазолу з арил-мети-ліденпохід-ними кислоти Мельдрума та диме-дону, а також їх синтетичними еквівален-тами або попередниками в залежності від умов про-ведення процесу може протікати за двома напрямками. Вивчення особливостей поведінки піразолальдегідів в реакціях кротонової кон-денсації та реакції Біджінелі дозволяє стверджувати, що визначальним елек-тронним чинником в 1-алкіл-4-формілпіразолах є взаємодія пірольного атома азоту та карбо-ніль-ної групи за єнаміновим типом, яка дещо послаблена негативним індук-цій-ним ефектом піридинового атома азоту. Гетероциклічний радикал не вно-сить своєї специ-фіки в просторову будову 1-феніл-3-піразолілпропіофенонів, кон-фігу-рацію яких виз-на-чено як транс-S-цис. Однак хімічна поведінка таких халконів має свої особ-ливості, що проявляються у здатності легко приєднувати С-нуклео-філи. Вперше виділено інтермедіати гетарилювання єнонових систем - a-адукти - в реакціях b-ароїлакрилових кислот з 4-арил-1,2-діаміноіміда-золами. Показано, що 3-ароїл-2,3-дибромпропіонові кислоти в реакціях з 3,4-діамі-но- і 3,4,5-триаміно-три--азолом утворюють солі триазоло[1,5-a]піримі-ди-нію через стадію a-вінільного нук-леофільного заміщення за участі ендо-цикліч-ного атома азоту ді-(три)аміно-триазолів. Галузь застосування - органічна хімія. Опис продукції Автори роботи Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити