Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0208U010122, 0106U003188 , Науково-дослідна робота Назва роботи Одержання препаратів з потенційною імуномодулюючою активністю на основі мурамілпептидів і тритерпеноїдів Назва етапу роботи Керівник роботи Чирва Василь Якович, Дата реєстрації 08-01-2009 Організація виконавець Таврійський національний університет імені В.І. Вернадського Опис етапу Розроблено синтетичну схему для одержання ізомерних донорно-акцепторних пар, призначених для синтезу аналогів повторюваної ланки бактеріального пептидоглікану методом внутрімолекулярного глікозидного синтезу. Визначено умови здійснення внутрімолекулярного глікозилювання в синтезованих сполуках, у результаті внутрімолекулярного глікозилювання отримана сполука з бета-(1--> 4) глікозидним зв'язком, структурно аналогічна фрагменту бактеріального пептидоглікану. Синтезовано ряд N-ацильних похідних D-глюкозаміну, призначених для одержання похідних мурамової кислоти і її аналогів методом внутрімолекулярного 3-О-алкілірування. Визначено умови здійснення внутрімолекулярного алкілірування в синтезованих сполуках і отриманий ряд похідних нормурамової і ізомурамової кислот за допомогою знову розробленого методу. Синтезовано новий глікозил-донор з N-захисним угрупованням лактамного типу, що не є спільником у реакціях при глікозидному центрі. Вивчена стереоселективність глікозидного синтезу з використанням цього глікозил-донору й установлено, що він може бути використаний для стереоселективного синтезу 1,2-цис-глікозидованих похідних нормурамової кислоти. З різних органів Dizygotyeca elegantissima, Cussonia paniculata, Eleutherococcus senticosus, Kalopanax septemlobus var. typicum, і K. septemlobus var. maximiwiczii виділені індивідуальні тритерпенові глікозиди й за допомогою хімічних гідролітичних методів і методів одне- і двовимірної спектроскопії ЯМР встановлені їх повні хімічні структури. Ряд виділених глікозидів являють собою нові хімічні сполуки, не описані раніше в літературі. Результати роботи можуть бути використані для синтезу біологічно активних похідних мурамової кислоти і її аналогів, у т.ч. важкодоступних 1,2-цис-глікозидованих мурамілпептидів і високоактивних глікопептидів, структурно аналогічних повторюваній ланці пептидоглікану бактеріальної клітинної стінки. Результати вивчення умов і стереохімії внутрімолекулярного нуклєофільного заміщення й глікозилювання новим глікозил-донором з N-захисним угрупованням, що не є спільником, становлять теоретичний інтерес і можуть бути використані в хімії вуглеводів і зокрема для розробки нових методів синтезу похідних мурамової кислоти і її аналогів. Показано перспективність використання глікозидів з листів куссонії метельчатої (Cussonia paniculata) для створення молюскоцидних препаратів, які можуть застосовуватись для запобігання поширення й переносу молюсками гельмінтного захворювання - шістозоматоза, крім того, у монодесмозидних глікозидів виявлена гемолітична й фунгіцидна активності. Опис продукції Автори роботи Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити