Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0211U005593, 0110U006159 , Науково-дослідна робота Назва роботи N-Ароїл(ацетил)- та N-арилсульфонілбенз(метил)імідоїл-1,4-бензохіноніміни. Синтез і реакційна здатність. Назва етапу роботи Керівник роботи Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук Дата реєстрації 12-08-2011 Організація виконавець Донбаська державна машинобудівна академія Опис етапу Об'єкт дослідження: заміщені в бензольному ядрі N-ароїл-1,4-бензохіноніміни, заміщені в хіноїдному ядрі N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохіноніміни. Мета дослідження: Отримання нових сполук класу хінонімінів. Проведення їх реакцій з галогенами та галогеноводнями з метою встановлення механізму перебігу цих реакцій. Методи дослідження: органічний синтез, елементний аналіз, ІЧ, ЯМР 1Н, 13С спектроскопія і рентгеноструктурний аналіз. Теоретичні і практичні результати: В результаті виконаного дослідження синтезовано нові заміщені в бензольному ядрі N-ароїл-1,4-бензохінонмоноіміни, вперше синтезовано 3-хлор-N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохінонмоноіміни та алкилзаміщені в хіноїдному ядрі N-ацетил-1,4-бензохінонмоноіміни. Встановлено їх будову за результатами спектральних (ПМР, ІЧ) даних та даних елементного аналізу. Досліджено реакцію галогенування N-ароїл-2(3)-метил-1,4-бензохінонмоноімінів та їх відновлених форм. Показано, що сильний акцепторний замісних біля атому азота N-заміщених п-хінонмоноімінів знижує стабільність галогеновмісних циклогексенових структур, які утворюються в результаті приєднання молекули галогену за зв?язком С=С хіноїдного ядра. В результаті бромування N-бензоїл-2-метил-1,4-бензохіноніміна несподіванно було отримано 5-бензоїлокси-2,3,6-трибром-6-метилциклогекс-2-єн-1,4-діон. Гідрогалогенування N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохінонмоноімінів перебігає виключно за схемою 1,4-приєднання. Гідрохлорування перебігає за іонним механізмом, при гідробромування зростає роль радикального механізму. Проведено квантово-хімічні розрахунки. Ефективність впровадження: синтезовані сполуки можуть бути використані в синтетичній органічній хімії при синтезі нових похідних п-хінонімінів, а також для отримання нових перспективних лікарських препаратів. Сфера (галузь) застосування: в загальних та спеціальних курсах органічної хімії у класичних університетах. Опис продукції Синтезовано нові заміщені в бензольному ядрі N-ароїл-1,4-бензохіноніміни, вперше синтезовано 3-хлор-N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохінонмоноіміни. Встановлено їх будову спектрами ПМР. Досліджено галогенування N-ароїл-2(3)-метил-1,4-бензохінонмоноімінів та їх відновлених форм. Досліджено гідрогалогенування N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохінонімінів. Запропоновано механізм гідрогалогенування за допомогою квантово-хімічних розрахунків. Автори роботи Євграфова Наталія Іванівна Авдєєнко Анатолій Петрович Васильєва Вікторія Михайлівна Глиняна Наталія Михайлівна Гончарова Світлана Анатоліївна Коновалова Світлана Олексіївна Лєдєньова Оксана Петрівна Марченко Інна Леонідівна Менафова Юлія Валентинівна Михайличенко Оксана Миколаївна Романьков Дмитро Анатолійович Санталова Ганна Олександрівна Холмовой Юрій Петрович Юсіна Ганна Леонідівна Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити