Реєстраційний номер
0213U007873,
0113U004512
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Асиметричний органокаталітичний синтез перфторалкілвмісних ациклічних та циклічних амінокислот і споріднених систем.
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Сукач Володимир Андрійович,
Дата реєстрації
26-12-2013
Організація виконавець
Інститут органічної хімії НАН України.
Опис етапу
Хіральні перфторалкілвмісні амінокислоти є важливими похідними природних амінокислот, що широко використовуються для дизайну пептидоміметиків та терапевтичних засобів. Метою проекту була розробка органокаталітичних енантіоселективних методів синтезу трифторметилмісних ациклічних амінокетонів, амінонітрилів та амінокислот. Для вирішення даної задачі були вивчені асиметричні реакції ациклічних трифторметилзаміщених кетімінів з ціанистим воднем (реакція Штрекера) та кетонами (реакція Манніха) у присутності хіральних органічних каталізаторів. В якості органокаталізаторів для асиметричних процесів були синтезовані та досліджені L-пролін, його хіральні 1,2-діаміни ряду піролідину та тіосечовини, функціоналізовані хіральними аміновмісними фрагментами. Були з'ясовані залежності між будовою субстрату (наявність електроноакцепторної естерної групи біля атома нітрогену кетіміну), структурою органокаталізатора та реакційною здатністю і енантіоселективністю асиметричних перетворень. Одержані енантіомерно збагачені продукти були використані в якості "білдинг-блоків" для синтезу трифторометилвмісних хіральних амінокислот.
Опис продукції
Розроблений зручний препаративний підхід до отримання ациклічних alfa-перфторалкілзаміщених alfa-амінокетонів, alfa-амінонітрилів та alfa-амінокислот. Синтезовані запропонованим способом сполуки володіють високою оптичною чистотою, завдяки використанню в проведених перетвореннях хіральних органокаталізаторів. Розроблений метод буде застосовуватися для синтезу п'яти, шести- та семичленних циклічних амінокислот з перфторалкільними групами, що дозволить розглядати його як універсальний загальний підхід.
Автори роботи
Бентя Антон Валентинович
Больбут Андрій Вікторович
Васькевич Руслан Іванович
Вовк Михайло Володимирович
Кемський Сергій Володимирович
Мельниченко Ніна Володимирівна
Сукач Володимир Андрійович
Ткачук Віктор Миколайович
Додано/оновлено в НРАТ
2020-04-02
