Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0214U008451, 0110U000002 , Науково-дослідна робота Назва роботи Реакції конденсації, гетероциклізації та рециклізації кето- і тіоамідних сполук лінійної і циклічної будови з нуклеофільними реагентами Назва етапу роботи Керівник роботи Волочнюк Дмитро Михайлович, Дата реєстрації 24-12-2014 Організація виконавець Інститут органічної хімії НАН України Опис етапу Метою роботи є дослідження реакції конденсації, гетероциклізації та рециклізації кето- і тіоамідних сполук лінійної і циклічної будови з нуклеофільними реагентами. Було знайдено, що реакція N-алкілгідразонів на основі аліфатичних кетонів з реагентом Вільсмейера - Хаака (DMF - POCl3) є перспективним підходом до синтезу тризаміщених несиметричних піразолів. Було виявлено, що в ході цих перетворень регіоселективно та з високими виходами (72-83%) можуть бути отримані 1,3,4-тріалкілпіразоли або 1,3-діалкілпіразол-4-карбальдегіди. Були вивчені реакції N-алкілгідразонів аліфатичних кетонів з метиленовою групою активованою електроно-акцепторним замісником (R2= CO2Et, CN, pTolSO2, (PPh3)+, NPht) та гідразонів електроно-дефіцитних кетонів (R1=CF3, CO2Et, C(O)Me) з реагентом Вільсмаайєра-Хаака. Знайдено, що збільшення електроно-акцепторних властивостей замісників при альфа-CH2 групі зменшує вихід продуктів електрофільної атаки по альфа-CH3. Детально досліджено межі застосування реакції 2,2,2-трифлуородіазоетану з відповідними алкенами/алкінами і продемонстровано залежність між характером замісників в молекулах вихідних сполук та швидкістю проходження реакції. Знайдено, що каталізоване купрум(І) хлоридом трифлуорометилциклопропанування відповідних циклічних енамідів дією 2,2,2-трифлуородіазоетану є зручним способом синтезу насичених трифлуорометилвмісних біциклічних амінів на основі каркасів 2-азабіцикло[2.1.0]пентану, 2 азабіцикло[3.1.0]гексану та 2-азабіцикло[3.1.0]гептану. Був проаналізований хімічний простір покритий конформаційно жорсткими діамінами (КЖДА). Була запропонована проста математична модель для опису цього простору і було показано, що ця модель корелює з отриманими експериментальними даними. На основі цього аналізу також були виявлені нові та важкодоступни представники КЖДА, які були обрані як цілі для синтезу. Серед цих представників були розроблені препаративні підходи до аміно азабіцикло[n.3.1]алканів, міскових 1,4-діазепанів, 5- та 6-аміно-2-азанорборнанів, диаміноциклобутанів та діаміноспіро[3.3]гептанів. Встановлено, що 1-аміноспіро[3.3]гептан-1,6-дикарбонові кислоти є конкурентними інгібіторами глутамат рацемази (RACE) з Bacillus subtilis , що може бути відправною точкою для створення нових антибактеріальних препаратів. Було знайдено незвичне перегрупування похідних 1-окса-6-азаспіро[2.5]октану з утворенням нових 5-заміщених 2-азабіцикло[3.1.0]гексанів. Опис продукції Розроблено препаративні методи cинтезу 1,3,4-тріалкілпіразолів на основі реакцій N-алкілгідразонів аліфатичних кетонів з реагентом Вільсмейера - Хаака. Отримані трифлуорометилвмісні біциклічні аміни на основі каркасів 2-азабіцикло[2.1.0]пентану, 2 азабіцикло[3.1.0]гексану та 2-азабіцикло[3.1.0]гептану. Розроблені препаративні підходи до аміно азабіцикло[n.3.1]алканів, міскових 1,4-діазепанів, 5- та 6-аміно-2-азанорборнанів, диаміноциклобутанів та діаміноспіро[3.3]гептанів. Встановлено, що 1-аміноспіро[3.3]гептан-1,6-дикарбонові кислоти є конкурентними інгібіторами глутамат рацемази (RACE) з Bacillus subtilis. знайдено незвичне перегрупування похідних 1-окса-6-азаспіро[2.5]октану з утворенням нових 5-заміщених 2-азабіцикло[3.1.0]гексанів. Автори роботи Івонін Сергій Павлович Артамонов Олексій Сергійович Брицун Василь Миколайович Горлова Аліна Олексіївна Зарудницький Євген В'ячеславович Коробко Сергій Володимирович Короткий Юрій Васильович Курпіль Богдан Богданович Нагірняк Павло Ігорович Пушкарьов Павло Анатолійович Ратушна Ніна Іванівна Сібгатулін Дмитро Олександрович Самойленко Людмила Сергіївна Смалій Радомир Володимирович Субота Андрій Іванович Таіров Максим Олександрович Федюк Дмитро Володимирович Чуйко Олексій Леонідович Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити