Реєстраційний номер
0215U002066,
0113U000196
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Функціональні похідні піримідин-4(3Н)-онів на основі 2-тіоурацилів
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Яволовський Аркадій Олександрович,
Дата реєстрації
22-01-2015
Організація виконавець
Фізико-хімічний інститут ім. О.В.Богатського НАН України
Опис етапу
Об'єкти дослідження - 2-тіоурацили, активовані галогеноалкани, 2-бета-оксоалкілтіопіримідини, 2-(бета-оксоалкіл)-піримідин-4(3Н)-они. Мета работи - розробити нові способи отримання функціоналізованих похідних 2-алкілпіримідинів шляхом утворення С-С зв'язків взаємодією 2-тіоурацилів з галогеноалканами, активованими електроноакцепторними групами (карбонільними, нітрильними, естерними), а також конденсацією 2-(2-оксо-2-арилетиліден)-2,3-дигідропіримідин-4(3Н)-онів з альдегідами. Досліджені умови реакції 6-метил-2-тіоурацилу з рядом активованих галогеноалканів, у результаті чого розроблено зручний однореакторний спосіб синтезу 2-алкіліден-1,3-дигідропіримідин-4-онів. Встановлено, що реакція 6-метил-2-тіоурацилу з бромоціанооцтовим естером у нейтральному середовищі призводить до утворення відповідного алкіліденпохідного, а у лужному до продукту внутрішньомолекулярної циклізації - 3-аміно-7-метил-2-етоксикарбонілтіазоло[3,2-альфа]піримідин-7-ону. Реакція 6-метил-2-тіоурацилу з галоген-бета-дикарбонільними сполуками у залежності від умов супроводжується або гідролізом, або кислотним розщепленням продуктів S-алкілювання. Встановлено, що направлення реакції алкілювання 6-метил-2-(2-оксо-2-фенілетиліден)-2,3-дигідро-1Н-піримідин-4-ону залежить від природи алкілюючого реагента. Взаємодія 6-метил-2-(2-оксо-2-арилетиліден)-2,3-дигідро-1Н-піримідин-4-онів з бензальдегідом, п-бромбензальдегідом, нікотиновим альдегідом і фурфуролом призводить до утворення ненасичених кетонів, а в умовах кислотного каталізу реакція 6-метил-2-(2-оксо-2-фенілетиліден)-2,3-дигідро-1Н-піримідин-4-онів з п- і м-нітробензальдегідами приводить до утворення транс-2-стирилпіримідинів
Опис продукції
Розроблено однореакторний спосіб синтезу похідних 2-алкіліден-1,3-дигідропіримідин-4-онів реакцією 6-метил-2-тіоурацилу з рядом активованих галогеноалканів. Досліджено умови алкілування 6-метил-2-(2-оксо-2-фенілетиліден)-2,3-дигідро-1Н-піримідин-4-ону і встановлено залежність напряму реакції від природи алкілюючого реагента, що дозволило отримати продукти С- i N-алкілування. Розроблено спосіб утворення ненасичених кетонів взаємодією 6-метил-2-(2-оксо-2-арилетиліден)-2,3-дигідро-1Н-піримідин-4-онів з бензальдегідом, п-бромбензальдегідом, нікотиновим альдегідом і фурфуролом, та транс-2-стирилпіримідинів взаємодією з п- і м-нітробензальдегідами.
Автори роботи
Іванов Юрій Едуардович
Грищук Лідія Володимирівна
Камалов Герберт Леонович
Коцеруба Варвара Анатоліївна
Чіхічін Дмитро Герасимович
Яволовський Аркадій Олександрович
Додано/оновлено в НРАТ
2020-04-02
