Пошук академічних текстів

Реєстраційний номер

0217U006893, 0112U007385 , Науково-дослідна робота

Назва роботи

Елементозаміщені ненасичені системи в синтезі біоперспективних похідних амінофосфонових та амінокарбонових кислот

Керівник роботи

Онисько Петро Петрович,

Дата реєстрації

21-12-2017

Організація виконавець

Інститут органічної хімії НАН України

Опис

Об'єкти дослідження - імінофосфонати та імінокарбоксилати, флуоровані циклоалкіламіни, їх функціоналізація в похідні амінофосфонових та амінокарбонових кислот. Мета роботи - розробка наукової методології синтезу біологічно важливих похідних амінокарбонових, амінофосфонових та гем-бісфосфонових кислот, що базується на функціоналізації високоелектрофільних альфа-імінокарбоксилатів та фосфонатів; встановлення основних закономірностей їх хімічної поведінки та виявлення можливостей використання цих нових будівельних блоків у синтезі, в тому числі асиметричному, біологічно важливих ациклічних та гетероциклічних похідних з фармакофорним амінокислотним та амінофосфонатним фрагментом. Розроблені зручні препаративні методи синтезу широкого ряду імінів тригалопіруватів та імінофосфонатів. Показано, що альфа-іміноестери карбонових та фосфонових кислот є перспективними будівельними блоками для одержання на їх основі біологічно важливих похідних амінофосфонових та амінокарбонових кислот. В практику органічного синтезу введені нові реакційноздатні низькомолекулярні флуороалкілвмісні синтони - NН- та N-триметилсилілімінофосфонати та імінокарбоксилати, що відкривають додаткові синтетичні можливості для конструювання нових біомедичних препаратів. Відновною функціоналізацією імінокарбоксилатів та імінофосфонатів синтезовано цілу низку ациклічних та гетероциклічних сполук, що містять фармакофорний амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент і є перспективними кандидатами для пошуку серед них нових медичних препаратів. Розроблено прості та ефективні методи синтезу флуорованих циклоалкіламінів та з'ясовано деякі синтетичні можливості цих нових низькомолекулярних будівельних блоків для одержання перспективних в біологічному відношенні нітрогеновмісних сполук з флуорованим циклоалкіламінним фрагментом. Розроблено нову ефективну методологію флуорування альфа-циклопропіл-альфа-амінокислот, що полягає у введенні до атома нітрогену акцепторної трифлуороацетильної групи, яка сприяє м'якому флуоруванню тетрафлуоридом сірки і дозволяє здійснювати процес без використання високотоксичного флуориду водню.

Опис продукції

Розроблені зручні препаративні методи синтезу широкого ряду імінів тригалопіруватів та імінофосфонатів. Показано, що альфа-іміноестери карбонових та фосфонових кислот є перспективними будівельними блоками для одержання на їх основі біологічно важливих похідних амінофосфонових та амінокарбонових кислот. В практику органічного синтезу введені нові реакційноздатні низькомолекулярні флуороалкілвмісні синтони - NН- та N-триметилсилілімінофосфонати та імінокарбоксилати, що відкривають додаткові синтетичні можливості для конструювання нових біомедичних препаратів. Відновною функціоналізацією імінокарбоксилатів та імінофосфонатів синтезовано цілу низку ациклічних та гетероциклічних сполук, що містять фармакофорний амінофосфонатний або амінокарбоксилатний фрагмент і є перспективними кандидатами для пошуку серед них нових медичних препаратів. Показано, що одержані в роботі флуоровані імінофосфонати є ручними субстратами для асиметричного синтезу біологічно важливих похідних амінофосфонових кислот з флуороал

Автори роботи

Єленіч Іванна Петрівна
Алексеенко Анатолій Миколайович
Безгубенко Людмила Валеріївна
Бездудний Андрій Васильович
Замулко Катерина Анатоліївна
Кіселева Олена Іванівна
Колотило Микола Васильович
Онисько Петро Петрович
Пустовіт Юрій Митрофанович
Рассукана Юлія Вікторівна
Рожков Володимир Вадимович
Сизоненко Ярослав Анатолійович
Станько Олег Володимирович
Фетеску Катерина Яківна
Чудакова Тетяна Йосипівна
Шалімов Олександр Олександрович