Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0218U003862, 0115U004731 , Науково-дослідна робота Назва роботи Синтез гетероциклічних сполук на основі N-заміщених 1,4-хінонімінів. Назва етапу роботи Керівник роботи Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук Дата реєстрації 14-08-2018 Організація виконавець Донбаська державна машинобудівна академія Опис етапу Об'єкт дослідження: незаміщені та галогензаміщені у хіноїдному ядрі N-арил- та N-ацил-1,4-бензохінон-моноіміни. Мета дослідження: синтез нових гетероциклічних потенційно біологічно активних сполук на основі N-арил- і N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів, встановлення закономірностей бромування N- ароїл (ацетил)-1,4-бензохінонмоноімінів, реакції N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів з єна мінами Методи дослідження: органічний синтез, фізико-хімічні методи дослідження органічних сполук: ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектроскопія, елементний аналіз, рентгеноструктурний аналіз, тонкошарова та колонкова хроматографія. Теоретичні і практичні результати Синтезовано нові гетероциклічні сполуки на основі N-арил- і N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів. Доведено їх будову за результатами спектральних (ІЧ, ПМР, ЯМР 13С) даних і даних елементного аналізу. В результаті дії брому на галогенвмісні N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохінонмоноіміни, що мають одне вільне положення 3 або 5 хіноїдного ядра, отримані 6-гідрокси-2-метил(арил)-1,3-бензоксазоли, що є досить простим методом синтезу останніх. В результаті реакції N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів з єнамінами, зокрема з 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-оном та етил 3-(феніламіно)бут-2-еноатом, за механізмом реакції Неніцеску, отримано похідні бензофурану. Вивчено ймовірні механізми даної реакції. Також досліджено вплив розчинників різної природи (оцтової кислоти, дихлоретану) на перебіг реакції циклізації та з'ясовано, що єдиними гетероциклічними продуктами є похідні бензофурану. Отримано гетероциклічні продукти, які є потенційними біологічно активними сполуками. Результати роботи розширюють синтетичні можливості отримання нових гетероциклічних сполук на основі N-заміщених 1.4-бензохінонімінов. Ефективність впровадження: гетероциклічні сполуки на основі N-арил- і N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів є потенційними біологічно активними сполуками і можуть використовуваться в якості лікарських препаратів, пестицидів. Сфера (галузь) застосування: в загальних та спеціальних курсах органічної хімії у класичних університетах. Серед отриманих продуктів можна вести пошук нових лікарських препаратів. Опис продукції Синтезовано нові гетероциклічні сполуки на основі N-арил- і N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів. Доведено їх будову за результатами спектральних (ІЧ, ПМР, ЯМР 13С) даних і даних елементного аналізу. В результаті дії брому на галогенвмісні N-ацетил(ароїл)-1,4-бензохінонмоноіміни, що мають одне вільне положення 3 або 5 хіноїдного ядра, отримані 6-гідрокси-2-метил(арил)-1,3-бензоксазоли, що є досить простим методом синтезу останніх. В результаті реакції N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів з єнамінами, зокрема з 4-(п-толуїдино)пент-3-ен-2-оном та етил 3-(феніламіно)бут-2-еноатом, за механізмом реакції Неніцеску, отримано похідні бензофурану. Вивчено ймовірні механізми даної реакції. Також досліджено вплив розчинників різної природи на перебіг реакції циклізації та з'ясовано, що єдиними гетероциклічними продуктами є похідні бензофурану. Отримано гетероциклічні продукти, які є потенційними біологічно активними сполуками. Автори роботи Авдєєнко Анатолій Петрович Коновалова Світлана Олексіївна Лахтаренко Наталія Василівна Лисенко Олена Миколаївна Марченко Інна Леонідівна Санталова Ганна Олександрівна Холмовой Юрій Петрович Юсіна Ганна Леонідівна Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити